本书是普通高等教育“十一五”国家级规划教材。

本书是按照有机化合物的结构与性质的关系以及有机化学的反应类型为主线的新体系来安排教学内容和顺序的有机化学教科书。全书分为三大部分，共二十章。第一部分是有机化合物的结构和性质。介绍有机化合物的结构理论、各种类型官能团的结构特征，化合物的命名原则及规律、结构和物理性质、化学性质以及波谱性质特征等。第二部分是有机化学反应。按照反应类型分类，系统讨论各类有机化学反应的基本特点和规律，包括反应机理、反应活性、选择性、立体化学以及在合成中的应用等。第三部分是生物有机化合物。介绍生物体中主要有机化合物结构、性质特点及生物功能。

本书可作为高等学校化学、生命科学和药学等专业的本科生学习有机化学课程的教科书或参考书。

前辅文
绪论
  一、认识有机化学
  二、有机化学的发展历史
   1. 有机化合物的认识过程
   2. 有机化合物结构探索
   3. 有机结构分析方法
   4. 有机合成研究
  三、有机化学是现代科学技术的重要基础学科
  四、百年Nobel化学奖列表
第一部分 有机化合物的结构与性质
  第一章 有机化合物分子结构基础
   1.1 原子结构与价键理论
   1.2 有机化合物结构的表示方法
   1.3 分子轨道理论简介
   1.4 杂化轨道理论
   1.5 电负性与键的极性
   1.6 有机分子的基本骨架和官能团
   1.7 键的断裂方式与反应活性中间体的基本结构
  第二章 饱和碳氢化合物
   2.1 碳氢化合物的分类
   2.2 开链烷烃的命名
   2.3 开链烷烃的构象
   2.4 环烷烃的命名
   2.5 烷烃和环烷烃的燃烧热、生成热与稳定性
   2.6 烷烃和环烷烃的化学反应与稳定性
   2.7 Baeyer环张力学说
   2.8 环烷烃的构象
   2.9 分子间的非共价作用与烷烃的物理性质
  第三章 不饱和碳氢化合物
   3.1 烯烃的结构和命名
   3.2 炔烃的分类与命名
   3.3 烯烃的π 键与化学性质
   3.4 烯烃的稳定性与氢化热
   3.5 二烯烃的稳定性与共轭结构
   3.6 苯的结构与化学反应特性
   3.7 苯的共振结构与共振理论
   3.8 芳香性与Hückel规则
   3.9 分子轨道理论对共轭烯烃结构
   3.10 芳香烃的分类与命名
   3.11 不饱和烃的熔点、沸点变化规律
  第四章 含杂原子官能团化合物和有机酸碱理论
   4.1 含氮、氧、卤素官能团化合物的命名
   4.2 卤代烃的结构与物理和化学性质
   4.3 含C—O、C—N单键化合物的结构与物理和化学性质
   4.4 含C=O、C=N、C≡N键化合物的结构与性质
   4.5 有机化合物的酸碱性
   4.6 含硫官能团的有机化合物
   4.7 含磷官能团的有机化合物
   4.8 杂环化合物的命名、结构与性质
   4.9 有机金属化合物
  第五章 分子的手性与旋光异构
   5.1 光学活性与对映异构现象的发现
   5.2 手性分子与手性碳原子
   5.3 含有两个及两个以上手性碳原子的手性分子
   5.4 环状化合物的构型异构问题
   5.5 不含手性碳原子的手性分子
   5.6 手性化合物的性质
   5.7 手性识别与对映体的拆分
   5.8 潜手性中心与潜手性面
   5.9 有机化合物同分异构小结
  第六章 色谱和波谱
   6.1 色谱技术
   6.2 质谱
   6.3 电磁波与波谱技术
   6.4 红外光谱
   6.5 核磁共振谱
   6.6 紫外可见光谱
   6.7 综合分析
第二部分 有机化学反应
  第七章 有机化学反应的基本问题
   7.1 键的解离能与反应中的焓变
   7.2 化学平衡与Gibbs自由能
   7.3 反应速率与动力学基本原理
   7.4 烷烃的卤代反应及其反应机理
   7.5 有机反应的其他活性中间体
   7.6 有机化学反应机理的研究方法
  第八章 sp3杂化碳原子的亲核取代反应
   8.1 有机溶剂的分类以及溶剂化效应
   8.2 亲核取代反应能否进行的酸碱性判断依据
   8.3 亲核取代反应的SN1和SN机理
   8.4 SN1反应与离子对机理
   8.5 影响SN1和SN2反应的因素
   8.6 SN1反应中的碳正离子重排
   8.7 通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化
   8.8 含碳亲核试剂的制备及其亲核取代反应
   8.9 醚（环醚）的亲核取代反应
  第九章 消去反应
   9.1 消去反应的机理
   9.2 E2反应
   9.3 E1反应
   9.4 E2/E1的竞争
   9.5 E2/SN2的竞争
   9.6 E1/SN1的竞争
   9.7 E1cB反应和似E1cB反应
   9.8 Cope消去反应
   9.9 邻二卤代烃消去X2的反应
   9.10 乙烯型卤代烃消去HX的反应
   9.11 芳香卤代烃消去HX的反应
  第十章 不饱和碳碳键的加成反应
   10.1 不饱和碳碳键的结构与加成反应活性
   10.2 烯烃与HX的亲电加成
   10.3 烯烃与水和醇的亲电加成反应
   10.4 烯烃与卤素和次卤酸的亲电加成反应
   10.5 烯烃与其他亲电试剂的反应
   10.6 烯烃的自由基加成反应
   10.7 炔烃的亲电加成反应和亲核加成反应
   10.8 共轭二烯烃的亲电加成反应
   10.9 共轭二烯烃的DielsAlder反应
  第十一章 氧化还原反应
   11.1 官能团的氧化程度与氧化还原反应
   11.2 还原反应
   11.3 氧化反应
   11.4 酚和醌的氧化还原反应
  第十二章 芳环的亲电取代、亲核取代反应及芳环取代基的反应
   12.1 苯的亲电取代反应与烯烃的亲电加成反应对比
   12.2 苯环的亲电取代反应及其机理分析
   12.3 取代基对苯环亲电取代反应的影响：反应活性与定位规律
   12.4 多环芳烃的亲电取代反应
   12.5 芳香杂环化合物的亲电取代反应
   12.6 芳环的亲核取代反应
   12.7 芳香杂环的亲核取代反应
   12.8 芳环取代基的反应
   12.9 芳香胺的制备及其反应
  第十三章 羰基化合物的亲核加成和亲核取代反应
   13.1 羰基化合物的结构与反应活性
   13.2 羰基化合物的亲核加成反应概述
   13.3 与含氧、含硫亲核试剂的亲核加成反应
   13.4 与含氮亲核试剂的亲核加成反应
   13.5 与含碳亲核试剂的加成反应
   13.6 α，β不饱和羰基化合物的亲核加成反应
   13.7 羧酸及其衍生物的亲核取代反应
  第十四章 羰基化合物α取代反应和缩合反应
   14.1 羰基化合物的α氢酸性以及烯醇、烯醇负离子的形成与结构
   14.2 羰基化合物的α卤代反应
   14.3 酮和酯的烷基化反应
   14.4 羟醛加成和羟醛缩合反应
   14.5 酮和酯的酰基化反应
   14.6 Michael反应和Robinson环合反应
   14.7 β二羰基化合物的反应及其在有机合成中的应用
   14.8 其他缩合反应
   14.9 缩合反应与杂环化合物的合成
  第十五章 分子骨架重排反应和周环反应
   15.1 重排反应简介
   15.2 经过正离子的重排
   15.3 经过负离子的重排
   15.4 经过卡宾和氮宾的重排
   15.5 周环反应简介
   15.6 环加成反应
   15.7 电环化反应
   15.8 σ迁移反应
  第十六章 多步骤有机合成
   16.1 有机合成的基本反应类型
   16.2 有机合成路线的设计及合成策略
   16.3 基团的保护和去保护
   16.4 有机合成中的立体选择性控制问题
   16.5 多步骤有机合成实例分析
第三部分 生物有机化合物
  第十七章 脂类
   17.1 蜡
   17.2 甘油三酯 ——脂肪和油
   17.3 甘油磷酯
   17.4 甾体化合物
   17.5 前列腺素
   17.6 萜类化合物
  第十八章 糖类
   18.1 糖类的分类
   18.2 单糖
   18.3 双糖
   18.4 多糖
   18.5 一些重要的糖类及其衍生物
   18.6 细胞表面的糖类化合物
  第十九章 氨基酸、多肽和蛋白质
   19.1 氨基酸
   19.2 肽
   19.3 蛋白质
  第二十章 核苷酸和核酸
   20.1 核酸与生命遗传
   20.2 核酸的结构单元分子——核苷酸
   20.3 核酸的结构
   20.4 核酸的性质
   20.5 多聚核苷酸的合成
附录一 主要类型有机化合物的pKa范围表
附录二 常见典型化合物的pKa值
参考文献
索引
插图

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