本书根据教育部高等学校医药公共基础课程教学指导委员会、自然科学课程教学指导分委员会关于《临床医学五年制 有机化学教学基本要求》编写而成,注重体现鲜明的医学专业针对性和有机化学与生命科学、药物化学等学科交叉的融合性。全书共16章,主要包括烃类、烃的衍 生物和天然有机化合物等内容。
本书可供五年制医学类各专业用作教材,也可供生物科学类相关专业用作教材或教学参考书。
前辅文 第一章 绪论 1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物结构式的表示方法 1.2.1 路易斯结构式 1.2.2 凯库勒结构式 1.3 有机化合物中的化学键 1.3.1 经典共价键理论 1.3.2 现代共价键理论 1.3.3 杂化轨道理论 1.3.4 分子轨道理论与共振理论 1.3.5 共价键的性质 1.4 有机化合物的分类 1.4.1 按骨架分类 1.4.2 按官能团分类 1.5 有机化学反应类型 1.6 酸碱理论 1.6.1 勃朗斯特 劳尔酸碱理论 1.6.2 路易斯酸碱理论 1.7 有机化学的重要性 小结 习题 第二章 烷烃和环烷烃 Ⅰ. 烷烃 2.1 烷烃的结构 2.2 烷烃分子中的同分异构现象 2.2.1 碳链异构 2.2.2 构象异构 2.3 烷烃的命名 2.3.1 普通命名法 2.3.2 系统命名法 2.4 烷烃的物理性质 2.5 烷烃的化学性质 2.5.1 氧化与燃烧 2.5.2 卤化反应 Ⅱ. 环烷烃 2.6 环烷烃的结构 2.7 环烷烃的命名 2.8 环烷烃的构象 2.8.1 环己烷的构象 2.8.2 取代环己烷的构象 2.9 环烷烃的物理性质 2.10 环烷烃的化学性质 2.10.1 卤化反应 2.10.2 开环反应 小结 习题 第三章 对映异构 3.1 旋光性 3.1.1 偏振光 3.1.2 比旋光度 3.2 手性和对称因素 3.2.1 手性 3.2.2 对称因素 3.3 对映异构体的构型 3.3.1 对映异构体的表示方法 3.3.2 对映异构体的标记方法 3.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构 3.5 含两个手性碳原子化合物的对映异构 3.5.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 3.5.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 3.6 无手性碳原子化合物的对映异构 3.6.1 丙二烯型化合物 3.6.2 联苯型化合物 3.7 外消旋体的拆分 3.7.1 化学拆分法 3.7.2 诱导结晶法诱导结晶法 3.7.3 生物拆分法生物拆分法 小结 习题 第四章 不饱和烃 Ⅰ. 烯烃 4.1 烯烃的结构 4.2 烯烃的同分异构和命名 4.2.1 烯烃的同分异构 4.2.2 烯烃的命名 4.3 烯烃的物理性质 4.4 烯烃的化学性质 4.4.1 亲电加成反应 4.4.2 烯烃的自由基加成反应 4.4.3 硼氢化 氧化反应 4.4.4 氧化反应 4.4.5 烯烃的催化加氢 4.4.6 烯键α H的卤化 4.4.7 烯烃的聚合 Ⅱ. 炔烃 4.5 炔烃的结构 4.6 炔烃的同分异构和命名 4.6.1 炔烃的同分异构 4.6.2 炔烃的命名 4.7 炔烃的物理性质 4.8 炔烃的化学性质 4.8.1 炔烃的酸性 4.8.2 炔烃的加成反应 4.8.3 炔烃的氧化 4.8.4 炔烃的加氢和还原 Ⅲ. 二烯烃 4.9 二烯烃的分类和命名 4.9.1 二烯烃的分类 4.9.2 二烯烃的命名 4.10 共轭二烯烃 4.10.1 共轭二烯烃的结构 4.10.2 共轭二烯烃的特征 4.10.3 共轭加成共轭加成 4.10.4 狄尔斯 阿尔德反应 4.10.5 共轭效应 小结 习题 第五章 芳香烃 5.1 苯的结构 5.2 苯型芳香烃的分类和命名 5.2.1 单环苯型芳香烃 5.2.2 多环苯型芳香烃 5.3 苯及其同系物的物理性质 5.4 苯及其同系物的化学性质 5.4.1 亲电取代反应 5.4.2 苯及其同系物的氧化反应 5.5 苯环上的亲电取代反应定位规律 5.5.1 定位规律 5.5.2 定位规律的理论解释 5.5.3 定位规律的应用 5.6 稠环芳香烃 5.6.1 萘 5.6.2 蒽和菲 5.6.3 致癌稠环芳香烃 5.7 非苯型芳香烃 5.7.1 休克尔规则休克尔规则 5.7.2 芳香离子 小结 习题 第六章 卤代烃 6.1 卤代烃的分类和命名 6.2 卤代烃的物理性质 6.3 卤代烃的化学性质 6.3.1 亲核取代反应 6.3.2 亲核取代反应机理及其立体化学 6.3.3 影响亲核取代反应的因素 6.3.4 消除反应 6.3.5 卤代烃与金属反应 小结 习题 第七章 醇 酚 醚 Ⅰ. 醇 7.1 醇的结构、分类和命名 7.2 醇的物理性质 7.3 醇的化学性质 7.3.1 与活泼金属的反应 7.3.2 与氢卤酸的反应 7.3.3 脱水反应 7.3.4 与无机含氧酸的酯化反应 7.3.5 氧化反应 7.3.6 多元醇的特性 Ⅱ. 酚 7.4 酚的结构、分类和命名 7.5 酚的物理性质 7.6 酚的化学性质 7.6.1 酚的弱酸性 7.6.2 与三氯化铁的显色反应 7.6.3 芳环上的亲电取代反应 7.6.4 氧化反应 Ⅲ. 醚和环氧化合物 7.7 醚的结构、分类和命名 7.8 醚的物理性质 7.9 醚的化学性质 7.9.1 NBE25盐的生成 7.9.2 醚键的断裂 7.9.3 过氧化物的形成 7.10 环氧化合物 7.10.1 环氧乙烷的反应 7.10.2 环氧乙烷开环反应的取向 Ⅳ. 硫醇和硫醚 7.11 硫醇和硫醚的命名 7.12 硫醇的物理性质 7.13 硫醇和硫醚的化学性质 7.13.1 硫醇的弱酸性 7.13.2 硫醇与重金属化合物作用 7.13.3 硫醇和硫醚的氧化作用 小结 习题 第八章 醛 酮 醌 8.1 醛、酮的结构、分类及命名 8.1.1 醛、酮的结构 8.1.2 醛、酮的分类 8.1.3 醛、酮的命名 8.2 醛、酮的物理性质 8.3 醛、酮的化学性质 8.3.1 亲核加成反应 8.3.2 α H的反应 8.3.3 氧化还原反应 8.4 醌 8.4.1 醌的结构 8.4.2 醌的性质 8.4.3 辅酶Q和维生素K 小结 习题 第九章 羧酸和取代羧酸 Ⅰ. 羧酸 9.1 羧酸的结构 9.2 羧酸的分类和命名 9.3 羧酸的物理性质 9.4 羧酸的化学性质 9.4.1 羧酸的酸性和成盐反应 9.4.2 羧酸衍生物的生成 9.4.3 羧酸的受热反应 9.4.4 羧酸的还原反应 9.4.5 αH的卤化反应 Ⅱ. 羟基酸 9.5 羟基酸的分类和命名 9.6 羟基酸的物理性质 9.7 羟基酸的化学性质 9.7.1 羟基酸的酸性 9.7.2 醇酸的脱水反应 9.7.3 醇酸的氧化反应 9.7.4 酚酸的脱羧反应 9.8 重要的羟基酸及其在体内的化学变化 Ⅲ. 羰基酸 9.9 酮酸的分类和命名 9.10 酮酸的化学性质 9.10.1 酮酸的酸性 9.10.2 酮酸的分解反应分解反应 9.10.3 α 酮酸的氨基化反应和氨基转移反应 9.10.4 β 酮酸的分解反应 9.11 重要的羰基酸及其在体内的化学变化 小结 习题 第十章 羧酸衍生物 10.1 羧酸衍生物的结构和命名 10.1.1 羧酸衍生物的结构 10.1.2 羧酸衍生物的命名 10.2 羧酸衍生物的物理性质 10.3 羧酸衍生物的亲核取代反应 10.3.1 水解水解 10.3.2 醇解醇解 10.3.3 氨(胺)解氨(胺)解 10.3.4 羧酸衍生物亲核取代反应机理 10.3.5 酰化反应 10.4 克莱森酯缩合反应 10.5 酰胺的特性 10.5.1 酸碱性 10.5.2 霍夫曼霍夫曼降解反应降解反应 10.5.3 与亚硝酸反应 10.6 碳酸衍生物 10.6.1 尿素 10.6.2 丙二酰脲 10.6.3 胍 10.6.4 光气 小结 习题 第十一章 含氮有机化合物 Ⅰ. 胺 11.1 胺的结构、分类和命名 11.1.1 胺的结构 11.1.2 胺的分类 11.1.3 胺的命名 11.2 胺的物理性质 11.3 胺的化学性质 11.3.1 胺的碱性 11.3.2 酰化反应 11.3.3 磺酰化反应 11.3.4 胺与亚硝酸的反应 11.3.5 氧化反应 11.3.6 芳香胺的亲电取代反应 11.3.7 季铵碱的霍夫曼消除 Ⅱ. 重氮化合物和偶氮化合物 11.4 重氮化反应 11.4.1 取代反应(放氮反应) 11.4.2 偶联反应(留氮反应留氮反应) 11.5 偶氮化合物 小结 习题 第十二章 杂环化合物 12.1 杂环化合物的分类和命名 12.1.1 杂环化合物的分类 12.1.2 杂环化合物的命名 12.2 六元杂环化合物 12.2.1 吡啶的结构 12.2.2 吡啶的性质 12.2.3 吡啶的重要衍生物 12.2.4 嘧啶及其衍生物 12.3 五元杂环化合物 12.3.1 呋喃、吡咯和噻吩的结构 12.3.2 呋喃、吡咯和噻吩的性质 12.3.3 吡咯的重要衍生物 12.3.4 咪唑 12.4 稠杂环 12.4.1 吲哚及其衍生物 12.4.2 喹啉 12.4.3 嘌呤及其衍生物 12.5 杂环药物 12.5.1 天然杂环药物 12.5.2 合成杂环药物 12.6 生物碱简介 12.6.1 生物碱的来源与命名 12.6.2 生物碱的理化性质 12.6.3 生物碱的分类 小结 习题 第十三章 糖类 13.1 单糖 13.1.1 单糖的分类 13.1.2 单糖的结构、构型和构象 13.1.3 单糖的物理性质 13.1.4 单糖的化学性质 13.2 双糖和多糖 13.2.1 双糖 13.2.2 多糖 小结 习题 第十四章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Ⅰ. 氨基酸 14.1 氨基酸的结构、分类和命名 14.2 非编码氨基酸(非蛋白氨基酸) 14.3 氨基酸的性质 14.3.1 氨基酸的酸碱性与等电点 14.3.2 氨基酸的反应 Ⅱ. 肽 14.4 肽的结构和命名 14.5 生物活性肽 Ⅲ. 蛋白质 14.6 蛋白质的元素组成及特点 14.7 蛋白质的分类 14.8 蛋白质的结构 14.8.1 蛋白质的一级结构 14.8.2 蛋白质的二级结构 14.8.3 蛋白质的三级结构 14.8.4 稳定蛋白质三维构象的化学键 14.8.5 蛋白质的四级结构 14.9 蛋白质的理化性质 14.9.1 蛋白质的两性解离和等电点 14.9.2 蛋白质溶液的胶体性质和稳定性 14.9.3 蛋白质的变性与复性 14.9.4 蛋白质的沉淀 14.9.5 蛋白质的显色反应 14.9.6 蛋白质的水解作用 14.9.7 蛋白质的紫外吸收性质 Ⅳ. 核酸 14.10 核酸的分类和化学组成 14.10.1 核酸的分类 14.10.2 核酸的化学组成 14.10.3 核苷和核苷酸 14.10.4 核酸的结构 小结 习题 第十五章 脂类和甾族化合物 15.1 油脂 15.1.1 油脂的组成 15.1.2 油脂的理化性质 15.2 磷脂 15.2.1 甘油磷脂 15.2.2 鞘磷脂 15.2.3 磷脂与细胞膜 15.3 甾族化合物 15.3.1 甾族化合物的结构 15.3.2 甾族化合物的命名 15.3.3 典型的甾族化合物 小结 习题 第十六章 有机波谱学 16.1 概论 16.1.1 波谱测定法 16.1.2 波长区域的划分 16.2 紫外光谱 16.2.1 基本原理 16.2.2 紫外光谱的表示方法 16.2.3 紫外光谱的应用 16.3 红外光谱 16.3.1 基本原理 16.3.2 红外光谱的表示方法 16.3.3 红外光谱的解析 16.4 核磁共振谱 16.4.1 基本原理 16.4.2 化学位移 16.4.3 核磁共振谱 16.4.4 自旋偶合自旋偶合和自旋裂分自旋裂分 16.4.5 1H NMR谱的解析 16.5 质谱 16.5.1 质谱法原理 16.5.2 质谱图 16.5.3 质谱解析 16.5.4 质谱技术进展 小结 习题 参考书目 中文索引