本书是“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材。

本书是在第四版教学实践的基础上，结合教学改革需要修订而成的。本次修订更新了部分章后习题，将参考文献等内容通过二维码展现，方便读者选用。全书共31章，分上、下两册出版。上册15章，主要介绍有机化合物的分类、性质、主要反应、代表化合物，以及对映异构和光谱分析；下册16章，主要介绍天然有机化合物、立体化学及各类主要有机化学反应机理。

本书可作为高等学校化学类专业有机化学课程教材，也可供相关专业选用。

前辅文
第一章 绪论
  §1.1 有机化合物和有机化学
   1.1.1 有机化合物
   1.1.2 生命力学说
  §1.2 有机化合物的结构
   1.2.1 经典结构式
   1.2.2 碳原子的四面体结构
   1.2.3 Lewis结构式
  §1.3 原子轨道和分子轨道
   1.3.1 原子轨道
   1.3.2 氢分子离子
   1.3.3 氢分子
   1.3.4 sp杂化轨道
   1.3.5 sp2杂化轨道
   1.3.6 sp3杂化轨道
   1.3.7 乙烯
   1.3.8 乙炔
  §1.4 价层电子对互斥模型
  §1.5 特性基团和有机化合物的分类
   1.5.1 特性基团
   1.5.2 有机化合物的碳架结构
  §1.6 阅读材料
   1.6.1 合成染料工业的开始
   1.6.2 Wittig反应
   1.6.3 杂化轨道
第二章 烷烃
  §2.1 烷烃的同系列和异构
   2.1.1 烷烃同系列
   2.1.2 烷烃的异构
   2.1.3 烷烃的结构
  §2.2 烷烃的命名
   2.2.1 直链烷烃
   2.2.2 支链烷烃
  §2.3 烷烃的构象
   2.3.1 单键的自由旋转
   2.3.2 构象
   2.3.3 单键的旋转不是完全自由的
   2.3.4 乙烷的构象
   2.3.5 丁烷的构象
   2.3.6 高级烷烃的构象
  §2.4 烷烃的物理性质
   2.4.1 沸点
   2.4.2 熔点
   2.4.3 相对密度
   2.4.4 溶解度
  §2.5 烷烃的反应
   2.5.1 烷烃的燃烧
   2.5.2 烷烃的热解
  §2.6 烷烃的氯化
   2.6.1 甲烷的氯化
   2.6.2 其他烷烃的氯化
  §2.7 烷烃的来源和用途
   2.7.1 烷烃的来源
   2.7.2 烷烃的用途
  §2.8 阅读材料
   2.8.1 取代乙烷的构象
   2.8.2 甲基自由基
   2.8.3 烷烃的卤化反应
   2.8.4 Hammond假说
  习题
第三章 环烷烃
  §3.1 环烷烃的异构和命名
   3.1.1 环烷烃的异构
   3.1.2 环烷烃的命名
  §3.2 环烷烃的物理性质和化学反应
   3.2.1 环烷烃的物理性质
   3.2.2 环烷烃的反应
  §3.3 环烷烃的来源和用途
  §3.4 环的张力
   3.4.1 Baeyer张力学说
   3.4.2 环烷烃的燃烧热
   3.4.3 张力能(strain energy)
  §3.5 环己烷的构象
   3.5.1 椅型构象
   3.5.2 船型构象
   3.5.3 扭船型构象
  §3.6 取代环己烷的构象分析
   3.6.1 一取代环己烷
   3.6.2 二取代环己烷
   3.6.3 环己烷环的平面表示方法
  §3.7 其他单环环烷烃的构象
   3.7.1 小环
   3.7.2 环戊烷和环庚烷
  §3.8 多环烃
   3.8.1 多环烃的命名
   3.8.2 十氢化萘
   3.8.3 金刚烷
   3.8.4 其他多环烃
  §3.9 阅读材料
   跨环反应（transannular reaction）
  习题
第四章 对映异构
  §4.1 旋光性
   4.1.1 偏光
   4.1.2 旋光物质和比旋光度
  §4.2 手性
   4.2.1 对映异构和手性
   4.2.2 不对称碳原子
  §4.3 含一个不对称碳原子的化合物
   4.3.1 Fischer投影式(Fischer projection)
   4.3.2 对映体的命名
   4.3.3 对映体的性质
  §4.4 含几个不对称碳原子的开链化合物
   4.4.1 含两个相同的不对称碳原子的化合物
   4.4.2 绝对构型
   4.4.3 外消旋化
   4.4.4 含两个不同的不对称碳原子的化合物
   4.4.5 三羟基戊二酸
   4.4.6 含有三个不相同的不对称碳原子的化合物
   4.4.7 异构体的分类
  §4.5 环状化合物的立体异构
   4.5.1 二酮吡嗪
   4.5.2 环己烷衍生物
   4.5.3 稠环化合物
  §4.6 构象与旋光性
  §4.7 阅读材料
   4.7.1 不对称碳原子
   4.7.2 构型R和S的确定
   4.7.3 旋光性的发生
  习题
第五章 卤代烷
  §5.1 卤代烷的命名
   5.1.1 习惯命名法
   5.1.2 系统命名法
  §5.2 一卤代烷的结构和物理性质
   5.2.1 一卤代烷的结构
   5.2.2 偶极矩
   5.2.3 沸点
   5.2.4 相对密度和溶解度
  §5.3 一卤代烷的化学反应
   5.3.1 取代反应
   5.3.2 消除反应
   5.3.3 还原
  §5.4 亲核取代反应的机理
   5.4.1 亲核取代反应的双分子反应机理，SN2
   5.4.2 亲核取代反应的单分子机理，SN1
  §5.5 一卤代烷的制法
   5.5.1 烷烃的卤化
   5.5.2 烯烃与卤化氢加成
   5.5.3 由醇制备
  §5.6 卤代烷的用途
   5.6.1 一卤代烷
   5.6.2 多氯代烷
   5.6.3 多氟化物
  §5.7 有机金属化合物
   5.7.1 有机镁化合物
   5.7.2 有机锂化合物
   5.7.3 二烷基铜锂
  §5.8 阅读材料
   烷基锂的结构
  习题
第六章 烯烃
  §6.1 烯烃的结构、异构和命名
   6.1.1 烯烃的结构
   6.1.2 烯烃的异构
   6.1.3 烯烃的命名
   6.1.4 环烯烃
  §6.2 烯烃的相对稳定性
   6.2.1 燃烧热
   6.2.2 氢化热
  §6.3 烯烃的制法
   6.3.1 醇脱水
   6.3.2 双分子消除反应，E2
   6.3.3 E2与SN2的竞争
   6.3.4 E2反应的区域选择性
   6.3.5 单分子消除反应（E1）
  §6.4 烯烃的物理性质
   6.4.1 熔点和沸点
   6.4.2 偶极矩
  §6.5 烯烃的反应
   6.5.1 加卤化氢
   6.5.2 水合
   6.5.3 加卤素
   6.5.4 加次卤酸
   6.5.5 硼氢化反应
   6.5.6 臭氧化反应(ozonolysis)
   6.5.7 用高锰酸钾氧化
   6.5.8 催化加氢
   6.5.9 烯烃的聚合
  §6.6 烯烃的工业来源和用途
   6.6.1 烯烃的来源
   6.6.2 烯烃的用途
  §6.7 阅读材料
   Ziegler-Natta催化剂
  习题
第七章 炔烃和二烯烃
  §7.1 炔烃的结构、异构和物理性质
   7.1.1 炔烃的结构
   7.1.2 炔烃的异构和命名
   7.1.3 炔烃的物理性质
  §7.2 炔烃的反应
   7.2.1 炔烃的酸性
   7.2.2 亲电加成
   7.2.3 硼氢化反应
   7.2.4 氧化
   7.2.5 加氢和还原
  §7.3 炔烃的制法
   7.3.1 二卤代烷脱卤化氢
   7.3.2 炔烃的烷基化
  §7.4 乙炔
  §7.5 共轭作用
   7.5.1 π，π-共轭
   7.5.2 由三个碳原子组成的共轭体系
   7.5.3 烯丙式卤代烃
   7.5.4 乙烯式卤代烃
   7.5.5 超共轭作用
  §7.6 共振式
   7.6.1 共振式的意义
   7.6.2 采用共振式应当注意的问题
   7.6.3 共振式的应用
  §7.7 共轭二烯烃
   7.7.1 共轭二烯烃的反应
   7.7.2 共轭二烯烃的用途
  §7.8 阅读材料
   7.8.1 聚乙炔
   7.8.2 多炔烃
   7.8.3 Diels-Alder反应
  习题
第八章 芳烃
  §8.1 苯的结构
   8.1.1 苯的Kekulé式
   8.1.2 苯的稳定性
   8.1.3 苯的分子轨道模型
   8.1.4 苯的共振式和共振能
   8.1.5 苯的结构的表示方法
  §8.2 苯衍生物的异构、命名及物理性质
   8.2.1 苯衍生物的异构和命名
   8.2.2 苯衍生物的偶极矩
   8.2.3 苯同系物的熔点、沸点和密度
   8.2.4 烷基苯的生成热
  §8.3 苯环上的亲电取代反应
   8.3.1 卤化反应
   8.3.2 硝化反应
   8.3.3 磺化反应
   8.3.4 Friedel-Crafts反应
  §8.4 苯环上亲电取代反应的定位规律
   8.4.1 定位规律
   8.4.2 定位规律的理论根据
   8.4.3 二取代苯的取代反应
   8.4.4 定位规律的应用
  §8.5 烷基苯的反应
   8.5.1 侧链卤化
   8.5.2 氧化
   8.5.3 催化加氢
  §8.6 单环芳烃的来源和用途
   8.6.1 苯
   8.6.2 甲苯
   8.6.3 乙苯
   8.6.4 二甲苯
   8.6.5 异丙苯
   8.6.6 对乙基甲苯
   8.6.7 洗涤剂用烷基苯
   8.6.8 苯乙烯
   8.6.9 联苯
  §8.7 稠环芳烃
   8.7.1 萘
   8.7.2 蒽和菲
   8.7.3 芘
   8.7.4 蒄
   8.7.5 ［5］-circulene
   8.7.6 富勒烯
  §8.8 卤代芳烃
   8.8.1 结构和物理性质
   8.8.2 卤代芳烃的反应
   8.8.3 污染环境的多卤代芳烃
  §8.9 阅读材料
   8.9.1 共振式
   8.9.2 磺化反应
   8.9.3 环己三烯的氢化热
   8.9.4 芳环上的溴化反应
   8.9.5 石墨烯
  习题
第九章 核磁共振谱、红外光谱和质谱
  §9.1 核磁共振谱
   9.1.1 核磁共振谱的基本原理
   9.1.2 化学位移
   9.1.3 自旋裂分
   9.1.4 核磁共振与构象
   9.1.5 13C核磁共振谱
  §9.2 红外光谱
   9.2.1 红外光谱的一般特征
   9.2.2 红外光谱的基本原理
   9.2.3 红外光谱的解析
  §9.3 质谱
   9.3.1 质谱的基本原理
   9.3.2 烃类的质谱特征
   9.3.3 卤代烃的质谱特征
  习题
第十章 醇和酚
  §10.1 醇的结构、命名和物理性质
   10.1.1 醇的结构
   10.1.2 醇的命名
   10.1.3 醇的物理性质
  §10.2 一元醇的反应
   10.2.1 酸碱反应
   10.2.2 转变成卤代烃
   10.2.3 转变为烯烃
   10.2.4 氧化成醛或酮
  §10.3 一元醇的制法
   10.3.1 羰基化合物的还原
   10.3.2 用Grignard试剂合成醇
   10.3.3 烯烃的水合
   10.3.4 卤代烃的水解
  §10.4 二元醇
   10.4.1 1，2-二醇的物理性质
   10.4.2 1，2-二醇的反应
  §10.5 酚的结构、命名和物理性质
   10.5.1 酚的结构
   10.5.2 酚的命名
   10.5.3 酚的物理性质
  §10.6 一元酚的反应
   10.6.1 酸碱反应
   10.6.2 芳环上的亲电取代反应
   10.6.3 氧化
  §10.7 二元酚和多元酚
   10.7.1 邻苯二酚
   10.7.2 间苯二酚
   10.7.3 对苯二酚
   10.7.4 苯-1，2，3-三酚
  §10.8 醇和酚的来源和用途
   10.8.1 甲醇
   10.8.2 乙醇
   10.8.3 异丙醇和丙醇
   10.8.4 高级一元烷醇
   10.8.5 环己醇
   10.8.6 乙二醇
   10.8.7 丙三醇
   10.8.8 苯酚
   10.8.9 萘-1-酚和萘-2-酚
  §10.9 阅读材料
   10.9.1 酚醛树脂
   10.9.2 杯芳烃
  习题
第十一章 醚
  §11.1 醚的结构、命名和物理性质
   11.1.1 醚的结构
   11.1.2 命名
   11.1.3 物理性质
   11.1.4 醚的波谱
  §11.2 醚的反应
   11.2.1 碱性
   11.2.2 醚链的断裂
   11.2.3 自动氧化
  §11.3 醚的制法
   11.3.1 Williamson合成法
   11.3.2 醇脱水
   11.3.3 醇与烯烃的加成
  §11.4 环醚
   11.4.1 环氧化合物
   11.4.2 冠醚
  §11.5 醚的来源和用途
   11.5.1 二甲醚
   11.5.2 乙醚
   11.5.3 丁醚和异丙醚
   11.5.4 环氧乙烷
   11.5.5 四氢呋喃和二烷
  §11.6 硫醇、硫酚和硫醚
   11.6.1 硫醇和硫酚
   11.6.2 硫醚
  习题
第十二章 醛酮
  §12.1 一元醛、酮的结构、命名和物理性质
   12.1.1 醛和酮的结构
   12.1.2 命名
   12.1.3 一元醛、酮的物理性质
  §12.2 醛、酮与氧亲核试剂的加成反应
   12.2.1 加水
   12.2.2 加醇
   12.2.3 加硫醇
   12.2.4 加亚硫酸氢钠
  §12.3 醛、酮与氮亲核试剂的加成反应
   12.3.1 羟胺
   12.3.2 苯肼和氨基脲
   12.3.3 伯胺
   12.3.4 氨
  §12.4 醛、酮与碳亲核试剂的加成反应
   12.4.1 氢氰酸
   12.4.2 Grignard试剂
   12.4.3 羰基亲核加成反应小结
  §12.5 醛、酮的酮-烯醇平衡及有关反应
   12.5.1 酮-烯醇平衡
   12.5.2 外消旋化
   12.5.3 卤化
   12.5.4 羟醛缩合
  §12.6 醛、酮的还原和氧化
   12.6.1 醛、酮的还原
   12.6.2 氧化
  §12.7 一元醛、酮的制法
   12.7.1 醇的氧化和脱氢
   12.7.2 芳烃的氧化
   12.7.3 Friedel-Crafts酰化反应
  §12.8 醛、酮的来源和用途
   12.8.1 甲醛
   12.8.2 乙醛
   12.8.3 丙醛、丁醛和其他脂肪醛
   12.8.4 丙酮
   12.8.5 环己酮
  §12.9 α，β-不饱和醛、酮和醌
   12.9.1 α，β-不饱和醛、酮
   12.9.2 醌
  §12.10 紫外光谱
   12.10.1 紫外光谱的一般特性
   12.10.2 紫外光谱的基本原理
  §12.11 阅读材料
   12.11.1 醛、酮的酮-烯醇互变
   12.11.2 酚类的酮-烯醇互变
  习题
第十三章 羧酸
  §13.1 一元羧酸的结构和命名
   13.1.1 一元羧酸的结构
   13.1.2 一元羧酸的命名
  §13.2 一元羧酸的物理性质
   13.2.1 一元羧酸的熔点和沸点
   13.2.2 一元羧酸的红外光谱
   13.2.3 一元羧酸的核磁共振谱
   13.2.4 一元羧酸的质谱
  §13.3 羧酸的酸性
   13.3.1 羧酸的解离
   13.3.2 羧酸盐
   13.3.3 羧酸酸性的应用
  §13.4 酰化反应
   13.4.1 酯化
   13.4.2 生成酰胺和腈
   13.4.3 生成酰氯
   13.4.4 生成酐
  §13.5 一元羧酸的其他反应
   13.5.1 脱羧
   13.5.2 还原
   13.5.3 α-氢原子的反应
  §13.6 一元羧酸的制法
   13.6.1 氧化法
   13.6.2 水解法
   13.6.3 Grignard试剂与二氧化碳反应
  §13.7 一元羧酸的来源和用途
   13.7.1 甲酸
   13.7.2 乙酸
   13.7.3 其他脂肪酸
   13.7.4 α，β-不饱和羧酸
  §13.8 二元羧酸
   13.8.1 二元羧酸的物理性质和反应
   13.8.2 二元羧酸的用途
  习题
第十四章 羧酸衍生物
  §14.1 羧酸衍生物的结构和命名
   14.1.1 羧酸衍生物的结构
   14.1.2 羧酸衍生物的命名
  §14.2 羧酸衍生物的物理性质
   14.2.1 熔点、沸点和溶解度
   14.2.2 红外光谱
   14.2.3 核磁共振谱
   14.2.4 质谱
  §14.3 酯的水解
   14.3.1 碱性水解
   14.3.2 酸催化下的水解
  §14.4 羧酸衍生物的互相转变
   14.4.1 酰氯、酸酐、酯和酰胺的水解
   14.4.2 酰氯、酸酐、酯和酰胺的醇解
   14.4.3 酰氯、酸酐、酯和酰胺的酸解
   14.4.4 酰氯、酸酐和酰胺的氨解
  §14.5 其他羧酸衍生物
   14.5.1 腈
   14.5.2 烯酮
   14.5.3 原酸酯
   14.5.4 过氧酸和二酰基过氧化物
   14.5.5 内酯
   14.5.6 碳酸衍生物
  §14.6 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
   14.6.1 乙酰乙酸乙酯
   14.6.2 丙二酸酯合成法
  §14.7 阅读材料
   14.7.1 酰胺
   14.7.2 青霉素的合成
  习题
第十五章 胺
  §15.1 胺的结构和命名
   15.1.1 胺的结构
   15.1.2 胺的命名
  §15.2 一元胺的物理性质
   15.2.1 熔点、沸点和溶解度
   15.2.2 偶极矩
   15.2.3 红外光谱
   15.2.4 核磁共振谱
   15.2.5 质谱
  §15.3 胺的碱性
   15.3.1 脂肪胺
   15.3.2 芳香胺
   15.3.3 氢氧化四烃基铵
   15.3.4 胺的分离
   15.3.5 手性胺的拆分
   15.3.6 胺的酸性
  §15.4 胺的反应
   15.4.1 烃化
   15.4.2 酰化
   15.4.3 亚硝化
   15.4.4 胺的氧化
   15.4.5 芳香胺的亲电取代反应
  §15.5 胺的制法
   15.5.1 氨或胺的直接烃化
   15.5.2 Gabriel(S)合成法
   15.5.3 还原法
   15.5.4 酰胺的Hofmann重排
  §15.6 胺的用途
   15.6.1 低相对分子质量的胺
   15.6.2 芳香胺
  §15.7 芳基重氮盐
   15.7.1 重氮化反应
   15.7.2 芳基重氮盐的取代反应
   15.7.3 偶联
   15.7.4 还原成肼
  §15.8 阅读材料
   15.8.1 季铵碱(氢氧化四烃基铵)
   15.8.2 托烷类生物碱
   15.8.3 托品酮的合成
   15.8.4 托品酮的一锅合成法
   15.8.5 逆合成分析
   15.8.6 生物碱porantherine的全合成
   15.8.7 cyclopamine
  习题

“十五”国家规划教材