前辅文
第1章 绪论
1.1有机化合物
1.1.1有机化合物的特点
1.1.2有机化合物的分类和官能团
1.2有机化合物的结构理论
1.2.1原子轨道和八隅体
1.2.2共价键理论和杂化轨道
1.2.3分子轨道理论
1.2.4键长、键角和键能
1.2.5键的极性
1.2.6孤对电子和形式电荷
1.3有机化合物构造式的表示方式
1.4共振论简介
1.5有机化合物中非键作用力
1.5.1范德华力
1.5.2氢键
1.6有机分子内的张力
1.7有机化学中的酸和碱
1.7.1质子理论
1.7.2电子对理论
1.8电子效应、立体效应和主客效应
1.8.1电子效应
1.8.2立体效应
1.8.3主客效应
1.9有机化合物的反应
1.10有机反应的表示方式和符号应用
1.11有机化学的重要性及发展趋势
1.12怎样学习有机化学
习题
第2章 烷烃和环烷烃
2.1烷烃的结构和同分异构
2.1.1甲烷的结构和碳原子轨道的sp3杂化
2.1.2其他烷烃的结构
2.1.3同分异构
2.2烷烃的命名
2.2.1烷基的概念
2.2.2烷烃的命名
2.3烷烃的构象
2.3.1乙烷的构象
2.3.2正丁烷的构象
2.4烷烃的物理性质
2.5烷烃的化学性质
2.5.1氧化反应
2.5.2异构化反应
2.5.3裂化反应
2.5.4取代反应
2.5.5甲烷卤化反应机理———自由基链式取代反应
2.5.6甲烷氯化反应过程中的能量变化———反应热、活化能和过渡态
2.5.7烷烃的卤化反应———卤化反应的取向、自由基的稳定性、活性与选择性
2.6烷烃的主要来源和制备
2.6.1烷烃的主要来源———石油和天然气
2.6.2烷烃的制备
2.7环烷烃
2.7.1环烷烃的分类、构造异构和顺反异构
2.7.2环烷烃的命名
2.7.3小环环烷烃的张力
2.7.4环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象
2.7.5环己烷的构象
2.7.6取代环己烷的构象
2.7.7环烷烃的物理性质和化学性质
2.7.8环烷烃的来源与制备
习题
第3章 立体化学
3.1对映异构和四面体碳
3.2偏振光和分子的旋光性
3.3对称元素和手性
3.4手性原子和手性分子
3.5比旋光度
3.6含一个手性碳原子的化合物
3.6.1手性分子的表示方法
3.6.2Fischer投影式
3.6.3CahnIngoldPrelog次序规则和R/S标记法
3.6.4外消旋体和外消旋化
3.7相对构型和绝对构型
3.8含多个手性碳原子化合物的立体异构
3.8.1非对映异构体
3.8.2内消旋体
3.9对映异构体的手性性质
3.10外消旋体的拆分
习题
第4章 烯烃
4.1烯烃的命名和结构
4.1.1烯烃的命名
4.1.2乙烯的结构
4.1.3烯烃的异构和Z/E标记法
4.2烯烃的物理性质
4.3烯烃的化学性质
4.3.1亲电加成反应
4.3.2自由基加成反应
4.3.3硼氢化反应
4.3.4与卡宾的反应
4.3.5αH的反应
4.3.6氧化反应
4.3.7还原反应(催化加氢)
4.3.8复分解反应
4.3.9聚合反应
4.4烯烃的制备
4.4.1烯烃的工业制备
4.4.2烯烃的实验室制备
习题
第5章 炔烃二烯烃
5.1炔烃的异构和命名
5.2炔烃的结构
5.3炔烃的物理性质
5.4炔烃的化学性质
5.4.1三键碳原子上氢原子的弱酸性
5.4.2加成反应
5.4.3氧化反应
5.4.4聚合反应
5.5炔烃的制备
5.5.1乙炔的生产
5.5.2由二元卤代烷制备炔烃
5.5.3由金属炔化物制备炔烃
5.6二烯烃的分类和命名
5.7共轭二烯烃的结构及特性
5.8共轭二烯烃的性质
5.8.11,2加成和1,4加成
5.8.2双烯合成(DielsAlder反应)与电环化反应
5.8.3二烯烃的聚合———合成橡胶
5.9周环反应
5.9.1分子轨道对称守恒原理
5.9.2电环化反应
5.9.3环加成反应
习题
第6章 有机化合物的结构鉴定
6.1质谱
6.1.1基本原理
6.1.2分子离子峰
6.1.3分子离子的碎裂
6.1.4质谱在结构测定中的应用
6.2紫外光谱
6.2.1基本原理
6.2.2紫外光谱与分子结构的关系
6.3红外光谱
6.3.1基本原理
6.3.2红外光谱与分子结构的关系
6.3.3影响官能团红外特征吸收频率的因素
6.4核磁共振谱
6.4.11HNMR基本原理
6.4.2化学位移
6.4.31HNMR积分曲线和峰面积
6.4.41HNMR自旋耦合和自旋裂分
6.4.51HNMR谱图的解析
6.4.613CNMR
习题
第7章 芳烃及非苯芳烃
7.1苯的结构和芳香性
7.1.1凯库勒结构式
7.1.2苯分子结构的近代概念
7.1.3休克尔规则
7.1.4芳香性的判断
7.2单环芳烃的构造异构和命名
7.3单环芳烃的来源和制备
7.3.1煤的干馏
7.3.2石油的芳构化
7.4单环芳烃的物理性质
7.5苯的化学性质
7.5.1亲电取代反应
7.5.2加成反应
7.5.3芳烃侧链反应
7.6苯环上亲电取代反应的定位规则
7.6.1定位规则
7.6.2二取代苯的定位规则
7.6.3定位规则的应用
7.7联苯及其衍生物
7.8稠环芳烃
7.8.1萘的结构和性质
7.8.2其他稠环芳烃
7.9非苯芳烃
7.9.1薁
7.9.2轮烯
7.10杂环化合物
7.10.1杂环化合物的分类和命名
7.10.2杂环化合物的结构与芳香性
7.10.3杂环化合物的化学性质
7.10.4五元杂环化合物
7.10.5六元杂环化合物
习题
第8章 卤代烃
8.1卤代烃的分类和命名
8.2卤代烃的物理性质
8.3卤代烃的化学性质
8.3.1亲核取代反应
8.3.2消除反应
8.3.3与金属反应
8.4亲核取代反应机理
8.4.1单分子亲核取代反应
8.4.2双分子亲核取代反应
8.4.3影响亲核取代反应历程的因素
8.5消除反应机理
8.5.1单分子消除反应
8.5.2双分子消除反应
8.5.3影响消除反应机理的因素
8.5.4消除反应的取向
8.5.5消除反应与取代反应的竞争
8.6卤代烃的制备
8.6.1烃类的卤化反应
8.6.2由醇制备
8.6.3不饱和烃与卤化氢或卤素的加成
8.6.4卤素的置换
8.7重要的卤代烃
8.7.1三氯甲烷
8.7.2四氯化碳
8.7.3氯乙烯
8.7.4氯苯
8.7.5氯化苄
8.8有机氟化物
8.9金属有机化合物
8.9.1有机锂化合物
8.9.2二茂铁
8.9.3有机铝化合物
8.10有机磷化合物
8.11有机硅化合物
习题
第9章 醇、酚和醚
9.1醇的结构、分类和命名
9.1.1醇的结构
9.1.2醇的分类
9.1.3醇的命名
9.2醇的物理性质
9.3醇的化学性质
9.3.1醇的酸性
9.3.2生成卤代烃
9.3.3生成酯
9.3.4脱水反应
9.3.5氧化和脱氢
9.4多元醇的反应
9.4.1螯合物的生成
9.4.2氧化反应
9.4.3频哪醇重排
9.5醇的制备
9.5.1由烯烃制备
9.5.2由格氏试剂制备
9.5.3由卤代烃制备
9.5.4由羰基化合物还原制备
9.6重要的醇
9.6.1甲醇
9.6.2乙醇
9.6.3丙醇
9.6.4乙二醇
9.6.5丙三醇
9.6.6苯甲醇
9.7硫醇
9.7.1硫醇的性质
9.7.2硫醇的制备
9.8酚的结构、分类和命名
9.9酚的物理性质
9.10酚的化学性质
9.10.1酸性
9.10.2酯化反应和Fries重排
9.10.3亲电取代反应
9.10.4显色反应
9.11酚的制备
9.12重要的酚
9.12.1苯酚
9.12.2甲(苯)酚
9.12.3对苯二酚
9.12.4萘酚
9.12.5环氧树脂
9.12.6离子交换树脂
9.13醚的结构、分类和命名
9.14醚的物理性质
9.15醚的化学性质
9.15.1醚的自动氧化
9.15.2盐的形成
9.15.3醚键的断裂
9.15.41,2环氧化合物的开环反应
9.16醚的制备
9.16.1Williamson醚合成
9.16.2醇分子间失水
9.16.3酚醚的生成和Claisen重排
9.17环醚
9.17.1环氧乙烷
9.17.2环氧丙烷
9.17.3环氧氯丙烷
9.17.41,4二氧六环
9.17.5冠醚
9.18硫醚
9.18.1硫醚的性质
9.18.2硫醚的制备
习题
第10章 醛和酮
10.1羰基的结构
10.2醛和酮的命名
10.3醛和酮的物理性质和谱学解析
10.4醛和酮的化学性质
10.4.1羰基的亲核加成反应
10.4.2α氢原子的活泼性
10.4.3氧化和还原
10.5羰基的保护和去保护
10.6不饱和醛、酮
10.7醛和酮的制备
10.7.1炔烃的水合
10.7.2羰基合成
10.7.3傅克酰基化反应
10.7.4GattermannKoch反应
10.7.5芳烃侧链的氧化
10.7.6同碳二卤代物的水解
10.7.7醇的氧化与脱氢
10.7.8羧酸衍生物的还原
10.8重要的醛和酮
10.8.1甲醛
10.8.2乙醛
10.8.3丙酮
习题
第11章 羧酸及其衍生物
11.1羧酸的命名及结构
11.2羧酸的物理性质
11.3羧酸的化学性质
11.3.1羧酸的酸性
11.3.2αH卤代
11.3.3脱羧反应
11.3.4羧基的还原
11.3.5羧酸衍生物的生成
11.4羧酸的制备方法
11.4.1氧化
11.4.2腈水解
11.4.3金属有机试剂与CO2作用
11.5羟基酸
11.5.1羟基酸的性质
11.5.2羟基酸的制备
11.6羧酸衍生物的命名与结构
11.7羧酸衍生物的物理性质
11.8羧酸衍生物的化学性质
11.8.1羧酸衍生物的亲核加成消除反应
11.8.2水解、醇解、氨解反应
11.8.3羧酸衍生物与金属有机试剂的反应
11.8.4酯缩合反应
11.8.5还原反应
11.9羧酸衍生物的制备
11.10碳酸衍生物
11.10.1碳酰氯
11.10.2碳酰胺
11.10.3氨基甲酸酯
11.10.4原甲酸酯
11.11油脂及蜡
11.12β二羰基化合物
11.12.1β二羰基化合物烯醇负离子的稳定性
11.12.2乙酰乙酸乙酯在合成中的应用
11.12.3丙二酸二乙酯在合成中的应用
11.12.4其他活性亚甲基化合物的反应
11.12.5Knoevenagel反应
11.12.6Michael加成反应
习题
第12章 含氮有机化合物
12.1硝基化合物
12.1.1硝基化合物的分类、命名和结构
12.1.2脂肪族硝基化合物
12.1.3芳香族硝基化合物
12.2胺
12.2.1胺的分类、命名和结构
12.2.2胺的物理性质
12.2.3胺的化学性质
12.2.4胺的制备方法
12.3重氮盐的性质及其在合成上的应用
12.3.1取代反应
12.3.2偶联反应
12.4偶氮化合物和偶氮染料
12.5重氮甲烷和卡宾
12.6叠氮化合物和胍
12.7腈、异腈和它们的衍生物
12.7.1腈
12.7.2异腈
12.7.3异氰酸酯
12.8表面活性剂和离子交换树脂
习题
第13章 糖类
13.1单糖
13.1.1单糖的构造
13.1.2单糖的构型
13.1.3单糖的构象
13.1.4单糖的物理性质
13.1.5单糖的化学性质
13.1.6几种重要的单糖
13.2单糖衍生物
13.2.1糖醇
13.2.2糖酸
13.2.3氨基糖
13.2.4糖苷
13.3寡糖
13.3.1常见寡糖的结构
13.3.2常见的寡糖
13.4多糖
13.4.1多糖的性质
13.4.2常见的多糖
13.5糖缀合物
习题
第14章 氨基酸、多肽和蛋白质
14.1氨基酸
14.1.1氨基酸的结构和命名
14.1.2氨基酸的分类
14.2氨基酸的理化性质
14.2.1氨基酸的物理性质
14.2.2氨基酸的化学性质
14.3氨基酸的制备
14.3.1氨基酸的化学合成方法
14.3.2氨基酸的生物合成方法
14.3.3氨基酸的其他制备方法
14.4多肽
14.4.1多肽的结构和命名
14.4.2多肽的理化性质
14.4.3多肽的结构测定
14.4.4多肽的合成
14.5蛋白质
14.5.1蛋白质的元素组成及分类
14.5.2蛋白质的结构
14.5.3蛋白质的理化性质
14.5.4蛋白质的生理功能
14.5.5蛋白质研究的进展
习题
第15章 核酸
15.1核酸的组成
15.1.1戊糖
15.1.2碱基
15.1.3核苷及核苷酸
15.2核酸的结构
15.2.1核酸的一级结构
15.2.2DNA的分子结构
15.2.3RNA的种类和分子结构
15.3核酸的理化性质
15.3.1核酸的一般理化性质
15.3.2核酸的水解
15.3.3核酸的变性、复性和分子杂交
15.3.4核酸的分析
15.4核酸的生理功能
15.4.1核酸是遗传的物质基础
15.4.2蛋白质的合成离不开核酸
15.4.3核酸是人体的重要组成成分
15.5人类基因组计划
15.6基因工程
15.6.1基因工程的定义
15.6.2基因工程的应用
习题
第16章 有机合成
16.1有机合成设计思路
16.1.1基本碳骨架的构成
16.1.2在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团
16.1.3利用反应的选择性、保护基与导向基
16.1.4立体化学控制
16.2反合成分析
16.2.1反合成分析法
16.2.2目标分子的切断策略与技巧
16.2.3合成路线考察与选择
16.2.4反合成分析法举例
16.3有机合成实例
16.4有机合成的发展
16.4.1不对称合成
16.4.2组合化学
16.4.3金属有机化合物催化高效有机合成
16.4.4分子识别和超分子化学
16.4.5有机光化学合成
16.4.6有机电化学合成
16.4.7有机辐射化学合成
16.4.8有机固相合成
16.4.9相转移催化合成
习题
主题词索引
有机化合物的氢、碳核磁共振波谱峰值检索
