本书对药物与精细有机品的合成进行了介绍，重点强调在掌握整体知识框架的基础上，如何设计合成路线和实验方案，并能运用工程学方法进行优选。本书由绪论、卤化反应、硝化与重氮化反应、酰化反应、多重键的形成、缩合反应、碳环化反应、杂环化合物的合成与反应、官能团的保护、还原反应、氧化反应、重排反应、选择性合成反应及有机合成路线设计共14章构成。

本书可作为高等院校制药工程、药学及化工类专业本科生、研究生有关课程的教材或参考书，也可供有关领域研究人员和工艺技术人员阅读参考。

前辅文
第1章 绪论
  引言
  1.1 药物与精细有机品合成课程的目的、任务和意义
   1.1.1 药物与精细有机品合成课程的目的
   1.1.2 药物与精细有机品合成课程的任务
   1.1.3 药物与精细有机品合成课程的意义
  1.2 药物与精细有机品合成课程的地位
   1.2.1 本课程与有机化学课程和有机合成课程的关系
   1.2.2 药物与精细有机品合成与原料药工艺开发
   1.2.3 药物与精细有机品合成与药物创制
  1.3 药物与精细有机品合成中的反应类型
   1.3.1 极性反应
   1.3.2 自由基反应
   1.3.3 协同反应
  1.4 药物与精细有机品合成课程的学习方法
   1.4.1 分析归纳，加深记忆
   1.4.2 理论联系实践
  1.5 文献方法的重要性
  小结
  参考文献
  习题
第2章 卤化反应
  引言
  2.1 卤化反应机理
   2.1.1 亲电反应机理
   2.1.2 亲核取代反应机理
   2.1.3 自由基反应机理
  2.2 不饱和烃的卤加成反应
   2.2.1 烯烃和卤素的加成反应
   2.2.2 炔烃和卤素的加成反应
   2.2.3 不饱和羧酸的卤内酯化反应
   2.2.4 不饱和烃和次卤酸（酯）、N-卤代酰胺的反应
   2.2.5 不饱和烃和卤化氢的加成反应
  2.3 烃类的卤取代反应
   2.3.1 脂肪烃的卤取代反应
   2.3.2 芳烃的卤取代反应
  2.4 羰基化合物的卤取代反应
   2.4.1 酮的α-卤取代反应
   2.4.2 醛的α-卤取代反应
   2.4.3 烯醇和烯胺衍生物的卤化反应
   2.4.4 羧酸衍生物的α-卤取代反应
  2.5 醇、酚和醚的卤置换反应
   2.5.1 醇的卤置换反应
   2.5.2 酚的卤置换反应
   2.5.3 醚的卤置换反应
  2.6 羧酸的脱羧卤置换反应
  2.7 其他官能团化合物的卤置换反应
   2.7.1 卤化物的卤素交换反应
   2.7.2 磺酸酯的卤置换反应
  小结
  参考文献
  习题
第3章 硝化与重氮化反应
  引言
  3.1 硝化试剂
   3.1.1 硝化反应机理
   3.1.2 其他硝化试剂
  3.2 饱和烃的硝化
   3.2.1 烷烃的硝化反应
   3.2.2 烷烃的硝酸酯化反应
   3.2.3 卤代烷烃与亚硝酸盐的反应
   3.2.4 卤代烷烃与硝酸盐的反应
  3.3 杂原子的硝化
   3.3.1 醇和酚的硝化反应
   3.3.2 环氧化合物的硝化反应
  3.4 不饱和烃的硝化
   3.4.1 烯烃和炔烃的硝化反应
   3.4.2 芳环和芳杂环的硝化反应
   3.4.3 卤代芳烃与亚硝酸盐和硝酸盐的反应
  3.5 亚硝化反应
   3.5.1 亚硝化反应机理
   3.5.2 活泼亚甲基的亚硝化反应
   3.5.3 酚类化合物的亚硝化反应
   3.5.4 胺类化合物的亚硝化反应
  3.6 重氮化反应
   3.6.1 重氮化反应机理
   3.6.2 重氮化反应
   3.6.3 重氮盐在官能团转化中的应用
   3.6.4 重氮盐在含氮化合物合成中的应用
  3.7 偶氮化反应
   3.7.1 偶氮化反应机理
   3.7.2 偶氮化反应
  3.8 新技术在硝化反应中的应用
   3.8.1 微反应技术在有机合成中的应用
   3.8.2 微通道反应器在硝化反应中的应用
  小结
  参考文献
  习题
第4章 酰化反应
  引言
  4.1 羧酸的酰卤化
   4.1.1 常用酰化试剂
   4.1.2 应用实例
  4.2 烃基碳原子的酰化
   4.2.1 活泼亚甲基C-酰化
   4.2.2 烯烃与酰氯的C-酰化
  4.3 芳环的酰化反应
   4.3.1 傅雷德-克拉夫茨反应
   4.3.2 维尔斯迈尔-哈克反应
   4.3.3 雷默尔-蒂曼反应
   4.3.4 霍本-赫西反应
   4.3.5 加特曼-科赫反应和加特曼反应
  4.4 氧原子的酰化
   4.4.1 酸酐的制备
   4.4.2 酯的制备
  4.5 氮原子的酰化
   4.5.1 脂肪胺的氮原子酰化反应
   4.5.2 芳香胺的氮原子酰化反应
  小结
  参考文献
  习题
第5章 多重键的形成
  引言
  5.1 碳碳双键的合成
   5.1.1 醇脱水
   5.1.2　卤代烃消除反应
   5.1.3 邻二卤代烷脱卤素反应
   5.1.4 维蒂希反应
   5.1.5 芳环的亲电取代
   5.1.6 烯烃氧化为环氧化物、邻二醇、羧酸、醛、酮
  5.2 碳碳三键的合成
   5.2.1 偕二卤代烷合成炔烃
   5.2.2 邻二卤代烃合成炔烃
   5.2.3 端炔合成炔烃
   5.2.4 其他合成炔烃的方法
  5.3 碳氮重键的形成
   5.3.1 亚胺的合成
   5.3.2 烯胺的合成
   5.3.3 肟的合成
   5.3.4 腈的合成
  5.4 碳氧重键的形成
   5.4.1 醇类制备醛、酮
   5.4.2 烯烃制备醛、酮
   5.4.3 腈合成醛、酮
   5.4.4 酰卤还原为醛
   5.4.5 其他
  小结
  参考文献
  习题
第6章 缩合反应
  引言
  6.1 羟醛缩合
   6.1.1 醛自身的缩合
   6.1.2 醛的交叉缩合
   6.1.3 康尼查罗反应
  6.2 克莱森缩合
   6.2.1 酯酯自身缩合
   6.2.2 酯酯交叉缩合
   6.2.3 酯酮交叉缩合
  6.3 克脑文盖尔缩合
  6.4 普林斯反应
  6.5 达参反应
  6.6 布兰科反应
  6.7 曼尼希反应
  6.8 珀金反应
  6.9 施托贝反应
  6.10 迈克尔加成反应
  6.11 安息香缩合
  6.12 铃木反应
  6.13 赫克反应
  小结
  参考文献
  习题
第7章 碳环化反应
  引言
  7.1　分子内缩合反应
   7.1.1 狄克曼缩合反应
   7.1.2 分子内的羟醛缩合和罗宾逊环化反应
   7.1.3 电环化反应
  7.2 碳烯对不饱和键的环加成反应
  参考文献
  习题
第8章 杂环化合物的合成与反应
  引言
  8.1 四元杂环化合物
   8.1.1 分子内亲核取代反应成环
   8.1.2　［2+2］环加成
   8.1.3 青霉素直接开环法
  8.2 五元杂环化合物
   8.2.1 含有一个杂原子的五元杂环化合物
   8.2.2 含有两个杂原子的五元杂环化合物
   8.2.3 含有三个杂原子的五元杂环化合物
   8.2.4 含有四个杂原子的五元杂环化合物
  8.3 六元杂环化合物
   8.3.1 吡啶及氧化吡啶
   8.3.2 吡喃和吡喃酮
   8.3.3 嘧啶
   8.3.4 吡嗪
  8.4 稠杂环芳香化合物
   8.4.1 吲哚
   8.4.2 喹啉、异喹啉和喹诺酮
  8.5 嘌呤
   8.5.1 鸟嘌呤
   8.5.2 腺嘌呤
   8.5.3 6-氯嘌呤
   8.5.4 2，6-二氯嘌呤
   8.5.5 别嘌呤醇
  8.6 核苷
  8.7 应用实例
  小结
  参考文献
  习题
第9章 官能团的保护
  引言
  9.1 概述
  9.2 羟基的保护及去保护
   9.2.1 羟基的醚化
   9.2.2 羟基的酯化
   9.2.3 邻二醇的保护
  9.3 氨基的保护
   9.3.1 烷氧羰基类保护基
   9.3.2 酰基类保护基
   9.3.3 烷基类保护基
   9.3.4 硅基类保护基
  9.4 羰基的保护与去保护
   9.4.1 O，O-缩醛/酮保护
   9.4.2 S，S-缩醛/酮保护
   9.4.3 O，S-缩醛/酮保护
   9.4.4　二氰亚甲基保护
   9.4.5　肟和腙
  9.5 羧基的保护与去保护
   9.5.1 羧酸酯保护的去除
   9.5.2 羧基的酰胺化保护
   9.5.3 酰胺保护基的去除
  小结
  参考文献
  习题
第10章 还原反应
  引言
  10.1 金属催化氢化及氢解反应
   10.1.1 金属催化氢化
   10.1.2 氢解反应
  10.2 金属（含低价金属盐）与质子供体还原
   10.2.1 金属（含低价金属盐）还原
   10.2.2 质子供体还原
  10.3 含硼还原剂还原
   10.3.1 硼烷与烯烃的加成反应
   10.3.2 手性硼烷的还原反应
  10.4 烷氧基金属化合物还原
  10.5 金属氢化物还原
   10.5.1 氢化铝锂还原
   10.5.2 硼氢化钠（钾）还原
  小结
  参考文献
  习题
第11章 氧化反应
  引言
  11.1 铬盐的氧化
   11.1.1 三氧化铬
   11.1.2 铬酸、重铬酸盐
   11.1.3 吡啶盐
  11.2 锰盐的氧化
   11.2.1 高锰酸钾
   11.2.2 二氧化锰
   11.2.3 醋酸锰
  11.3 碘盐的氧化
   11.3.1 高碘酸钠
   11.3.2 高价碘氧化剂
  11.4 无机过氧化物的氧化
   11.4.1 臭氧
   11.4.2 过氧化氢
  11.5 有机过氧化剂的氧化
   11.5.1 有机过氧酸
   11.5.2 烷基过氧化物
  11.6 含硫氧化剂的氧化
   11.6.1 二甲亚砜
   11.6.2 过二硫酸盐和过一硫酸盐
  11.7 含氮氧化剂的氧化
  11.8 其他氧化剂
   11.8.1 其他无机氧化剂
   11.8.2 其他有机氧化剂
  11.9 金属（及其盐）催化氧化
   11.9.1 钯催化氧化
   11.9.2 铜催化氧化
   11.9.3 其他过渡态金属催化氧化
  小结
  参考文献
  习题
第12章 重排反应
  引言
  12.1 亲核重排
   12.1.1 瓦格勒-米尔温重排
   12.1.2 频哪醇重排
   12.1.3 贝克曼重排
   12.1.4 霍夫曼重排
   12.1.5 科尔提乌斯重排
   12.1.6 施密特重排
   12.1.7 苯偶姻重排
   12.1.8 拜耳-维利格重排
   12.1.9 沃尔夫重排
   12.1.10 弗里斯重排
  12.2 亲电重排
   12.2.1 维蒂希重排
   12.2.2 斯特文斯重排
   12.2.3 勒贝尔重排
   12.2.4 法沃斯基重排
   12.2.5 索默莱特-豪泽重排
  12.3 σ-迁移重排
   12.3.1 柯普重排
   12.3.2 克莱森重排
  小结
  参考文献
  习题
第13章 选择性合成反应
  引言
  13.1 概述
   13.1.1 化学选择性
   13.1.2 区域选择性
   13.1.3 立体选择性
  13.2 化学选择性
   13.2.1 试剂的选择性
   13.2.2 底物的选择性
  13.3 区域选择性
   13.3.1 活化基导向法
   13.3.2 钝化基导向法
   13.3.3 封闭特定位置导向法
  13.4 立体选择性
   13.4.1 手性源法
   13.4.2 手性辅助基团法
   13.4.3 手性试剂法
   13.4.4 手性催化剂法
   13.4.5 酶催化法
  小结
  参考文献
  习题
第14章 有机合成路线设计
  引言
  14.1 概述
  14.2 逆合成分析基本原理
   14.2.1 逆合成分析的基本概念和常用术语
   14.2.2 逆合成设计的一般程序
   14.2.3 常见单官能团化合物的逆合成分析方法
   14.2.4 常见双官能团化合物的拆分方法
   14.2.5 碳环和杂环化合物的拆分方法
   14.2.6 前官能团在合成中的应用
  14.3 反应方向的控制
   14.3.1 官能团活性差异
   14.3.2 试剂的选择性
   14.3.3 保护基
   14.3.4 活化基
   14.3.5 闭塞基
   14.3.6 分子间反应转化为分子内反应
   14.3.7 极性转化
  14.4 反应顺序
  14.5 合成路线的评判标准
   14.5.1 反应等价试剂的选择
   14.5.2 已有合成路线的评价与选择
   14.5.3 新合成路线的设计
  14.6 逆合成分析策略
  14.7 合成路线设计实例
  小结
  参考文献
  习题

“十一五”国家规划教材