前辅文
第一章 基本知识
1.1 实验室守则
1.2 实验室安全须知
1.3 实验安全事故的处理与急救
1.3.1 着火
1.3.2 爆炸
1.3.3 化学灼伤
1.3.4 中毒
1.4 实验室废弃物的处理
1.5 试剂的规格、使用及保存
1.5.1 试剂的规格
1.5.2 试剂的使用及保存
1.6 实验报告的书写
1.6.1 实验预习
1.6.2 实验记录
1.6.3 实验报告
1.7 有机化学实验中常用仪器和设备
1.7.1 玻璃仪器
1.7.2 其他仪器、设备
1.8 有机化学反应的实施
1.8.1 加热
1.8.2 冷却
第二章 基本操作和基础实验
2.1 有机化合物物理常数测定
2.1.1 熔点的测定及温度计的校正
2.1.2 沸点的测定
2.1.3 折射率的测定
2.1.4 旋光度的测定
2.2 有机化合物基本分离提纯方法
2.2.1 干燥
2.2.2 简单蒸馏
2.2.3 分馏
2.2.4 减压蒸馏
2.2.5 旋转蒸发
2.2.6 水蒸气蒸馏
2.2.7 共沸蒸馏
2.2.8 萃取和洗涤
2.2.9 重结晶
2.2.10 升华
2.2.11 薄层色谱
2.2.12 柱色谱
2.2.13 纸色谱
2.3 基本操作实验
实验一 显微熔点仪测固体的熔点
实验二 折射率的测定
实验三 常压蒸馏及常量法测沸点
实验四 混合物的分馏
实验五 减压蒸馏
实验六 水蒸气蒸馏
实验七 萃取分离三组分混合物
实验八 苯甲酸重结晶
实验九 萘的重结晶
实验十 升华
实验十一 薄层色谱分离苏丹Ⅲ和偶氮苯
实验十二 柱色谱分离亚甲基蓝和甲基橙
实验十三 纸色谱分离氨基酸
第三章 有机化合物的制备与反应
3.1 烯烃的制备
实验十四 环己烯
实验十五 二乙醇缩丙烯醛
3.2 卤代烃的制备
实验十六 正溴丁烷
实验十七 溴代环戊烷
实验十八 3-溴代环己烯
3.3 醇的制备
实验十九 三苯甲醇
实验二十 二苯甲醇
实验二十一 α-苯基乙醇
3.4 醚的制备
实验二十二 苯乙醚
实验二十三 正丁醚
3.5 芳香醛、酮的制备
实验二十四 香草乙酮
实验二十五 9-蒽醛
3.6 亚胺的制备
实验二十六 苯甲醛和对甲氧基苯胺缩合制备亚胺
实验二十七 二氢苯并嗪和四氢喹唑啉
3.7 羧酸的制备
实验二十八 己二酸
实验二十九 苯甲酸
实验三十 对硝基苯乙酸
实验三十一 4-硝基邻苯二甲酸
3.8 羧酸酯的制备
实验三十二 五倍子酸十二烷酯
实验三十三 微波促进羧酸酯的合成
3.9 芳香族硝基化合物的制备
实验三十四 固载磷酸催化合成硝基苯
实验三十五 2-硝基-4-溴苯酚
3.10 杂环化合物的合成
3.10.1 Hantzsch反应
3.10.2 Fischer吲哚合成
3.11 染料的合成
实验四十 甲基红
3.12 高分子化合物的合成
实验四十一 聚苯乙烯
实验四十二 聚邻苯二甲酸乙二醇酯
3.13 肽的合成
实验四十三 苄氧羰基丙氨酰甘氨酰甘氨酸
3.14 炔的水合反应
实验四十四 Au催化苯乙炔的水合反应
3.15 苯炔的反应
实验四十五 三蝶烯
3.16 重氮盐及其反应
实验四十六 甲基橙
实验四十七 5-氯喹啉
实验四十八 1,8-二溴萘
3.17 光化学反应
实验四十九 偶氮苯的光化异构化及分离
实验五十 苯频哪醇
实验五十一 鲁米诺的制备和化学发光
3.18 Diels-Alder反应
实验五十二 内型-1,4,4a,9a-四氢-1,4-亚甲基-9,10-蒽醌
实验五十三 内型-3,6-氧桥-1,2,3,6-四氢苯-1,2-二甲酸酐
3.19 Friedel-Crafts反应
实验五十四 乙酰基二茂铁
实验五十五 二苯甲酮
实验五十六 2,5-二叔丁基对苯二酚
3.20 Aldol反应
实验五十七 查尔酮
实验五十八 N-甲基脯氨酰胺催化的Aldol反应
3.21 Perkin反应
实验五十九 α-苯基取代肉桂酸
实验六十 呋喃基丙烯酸
3.22 Skraup反应
实验六十一 6-甲基喹啉
3.23 Cannizzaro反应
实验六十二 α-萘甲酸和α-萘甲醇
实验六十三 呋喃甲酸和呋喃甲醇
3.24 Wittig反应
实验六十四 Wittig反应合成反-9-苯乙烯基蒽
实验六十五 (E)-4-甲氧基肉桂酸甲酯
实验六十六 反-4-苯基-3-丁烯-2-酮的绿色合成
3.25 Suzuki交叉偶联反应
实验六十七 Suzuki交叉偶联合成2-苯基吡啶
3.26 Sonogashira偶联反应
实验六十八 Sonogashira偶联制备1,2-二芳基乙炔
3.27 Jacobsen′s Salen-锰催化剂
实验六十九 Jacobsen′s Salen-锰催化剂的合成
3.28 氧化偶联制备联萘酚
实验七十 联萘酚
3.29 催化氧化反应
实验七十一 铜催化氧化苄醇制备醛
3.30 催化氢化反应
实验七十二 查尔酮类化合物的氢化
实验七十三 脱苄氢解反应
3.31 重排反应
3.31.1 Hofmann重排
3.31.2 Beckmann重排
3.32 卡宾反应
实验七十六 1,1-二氯-2-苯基环丙烷
实验七十七 扁桃酸
3.33 有机电极反应
实验七十八 十二烷
3.34 多步有机合成
实验七十九 瓦里诺司
3.35 外消旋体的拆分
实验八十 外消旋α-甲基苄胺的拆分
实验八十一 外消旋布洛芬的拆分
实验八十二 外消旋苯基丁二酸的拆分
实验八十三 外消旋联萘酚的拆分
3.36 不对称转移氢化反应
实验八十四 苯乙酮的不对称催化转移氢化
实验八十五 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻的高立体选择性合成
实验八十六 (R)-3-羟基-3-苯丙酸乙酯
实验八十七 转移氢化还原肉桂醛
第四章 天然产物的提取及分离
4.1 天然产物概述
4.2 天然产物的提取分离
4.2.1 天然产物的提取
4.2.2 天然产物的分离
附录
附录1 常用有机溶剂的纯化
附录2 有机化学实验常用试剂的配制
附录3 常用薄层色谱显色剂的配制
附录4 常见有机官能团在1H-NMR中的化学位移
附录5 常见有机官能团在13C-NMR中的化学位移
附录6 常见有机基团中H-H偶合常数
附录7 常用有机危险化学品特性表
附录8 常用溶剂性质表
附录9 相关质谱分析数据表
附表9.1 常见元素的同位素原子质量
附表9.2 常见元素的同位素自然丰度
附表9.3 常见碎片离子峰
附表9.4 常见离子片段可能存在形式及其质荷比
附录10 红外光谱数据表
附表10.1 烷烃、环烷烃和烷基官能团
附表10.2 芳香族化合物
附表10.3 炔烃,二烯烃类化合物
附表10.4 醇,酚类化合物
附表10.5 醚类,环醚类化合物
附表10.6 胺类化合物
附表10.7 羰基类化合物
附表10.8 氨基酸类化合物
附表10.9 硝基化合物,亚硝基化合物,亚硝酸盐
附表10.10 含氮不饱和化合物
附表10.11 有机硫化合物
附表10.12 卤代化合物
附录11 有机化学中常见的英文缩写
附录12 常用有机化学期刊网址
附录13 基础实验核磁共振谱图