前辅文
第1章 共价键和分子间作用力
1.1 价键理论
1.2 共振论
1.3 分子轨道理论
1.3.1 分子轨道理论的描述
1.3.2 Hückel分子轨道理论
1.3.3 苯的分子轨道
1.3.4 杂化轨道和分子构型
1.4 氢键
1.4.1 氢键的形成
1.4.2 分子内氢键和共振辅助氢键
1.4.3 X—H…π氢键
1.4.4 双氢键
1.4.5 X—H…M金属氢键
1.4.6 单电子氢键
1.4.7 分叉氢键
1.4.8 抓氢键（C—H→M）
1.4.9 反转氢键
1.4.10 对称氢键
1.5 氢键在有机化学中的应用
1.5.1 氢键对物理性质的影响
1.5.2 色谱法分离有机化合物
1.5.3 氢键对IR的影响
1.5.4 氢键与1H NMR的影响
1.5.5 氢键对偶合反应的影响
1.5.6 氢键对酸性的影响
1.5.7 氢键对碱性的影响
1.5.8 氢键对分子稳定构象的影响
1.5.9 氢键与偶氮染料的变色
1.5.10 氢键与成脎反应
1.5.11 氢键与互变异构
1.5.12 氢键对亲核试剂活性的影响
1.5.13 氢键对羰基水合物稳定性的影响
1.5.14 氢键对亲核取代反应选择性的影响
1.5.15 借助分子内氢键合成大环化合物
1.5.16 氢键与分子组装、功能材料的合成与识别及生命科学等方面
1.5.17 氢键与甜味
1.5.18 氢键与生命有机化学
1.5.19 抓氢键与催化反应
1.6 电荷转移络合物
1.7 包结化合物
1.8 π-π堆积
习题
参考文献
第2章 有机化学中的电子效应和空间效应
2.1 有机化学中的电子效应简介
2.2 诱导效应
2.2.1 共价键的极性
2.2.2 共价键的量度
2.2.3 酸性
2.2.4 诱导效应的传导
2.3 场效应
2.3.1 何为场效应
2.3.2 场效应对化合物酸性的影响
2.3.3 场效应对芳环亲电取代反应的影响
2.3.4 场效应对化学位移的影响
2.4 共轭效应
2.4.1 π-π线形共轭
2.4.2 π-π交叉共轭
2.4.3 p-π共轭
2.4.4 π-p同共轭
2.4.5 d-π共轭
2.4.6 动态共轭效应
2.5 超共轭效应
2.5.1 σ-π超共轭
2.5.2 σ-p超共轭
2.5.3 σ-σ*超共轭
2.5.4 sp2-sp2体系
2.5.5 异头效应
2.5.6 螺共轭效应
2.6 烷基的电子效应
2.6.1 烷基与C相连
2.6.2 烷基与N、O、S等比C电负性强的元素相连
2.6.3 烷基与比C电负性弱的元素相连
2.7 有机化学中的空间效应
2.7.1 对消除反应的影响
2.7.2 对亲核取代反应的影响
2.7.3 对亲核加成反应的影响
2.7.4 对亲电加成反应的影响
2.7.5 对亲电取代反应的影响
2.7.6 对酸碱性的影响
2.7.7 对化合物芳香性的影响
2.7.8 对互变异构的影响
2.7.9 对重排反应的影响
2.7.10 对血红蛋白结合CO的影响
2.7.11 对其他方面的影响
习题
参考文献
第3章 有机化学反应机理及研究方法
3.1 简介
3.2 有机反应的类型
3.3 反应机理的研究
3.3.1 研究反应机理的意义
3.3.2 确定反应机理的基本原则
3.3.3 研究反应机理的方法
3.4 取代基效应
3.4.1 Hammett方程
3.4.2 Hammett方程的应用
习题
参考文献
第4章 氧化还原反应
4.1 广义氧化还原反应
4.1.1 氧化数
4.1.2 氧化数的应用
4.2 几种典型的反应机理
4.3 典型的氧化还原反应
4.3.1 涉及立体化学的氧化还原反应
4.3.2 涉及重排的氧化还原反应
4.3.3 有关偶联的氧化还原反应
4.3.4 其他氧化还原反应
习题
参考文献
第5章 复杂有机化合物的命名和NMR谱
5.1 复杂有机化合物的命名
5.1.1 桥环化合物的命名
5.1.2 螺环烃的命名
5.1.3 芳稠环化合物的命名
5.1.4 偶氮染料的命名
5.1.5 稠杂环化合物的命名
5.1.6 树形化合物的命名
5.1.7 endo、exo及out-in异构体的命名
5.1.8 甾体化合物的命名
5.1.9 蕃类化合物的命名
5.2 复杂有机化合物的1H NMR谱
5.2.1 取代苯的裂分模型及谱图解析
5.2.2 手性因素的影响
5.2.3 顺反异构的影响
习题
参考文献
第6章 酸碱理论
6.1 Arrhenius酸碱理论
6.2 酸碱质子理论
6.3 Lewis酸碱理论
6.4 软硬酸碱的概念
6.5 超强酸和超强碱
6.5.1 常见的超强酸
6.5.2 常见的超强碱
6.6 有机化合物中N的碱性规律
6.7 “受阻Lewis酸碱对”的催化氢化反应
习题
参考文献
第7章 有机化合物芳香性
7.1 有机化合物芳香性的判断
7.1.1 芳香性
7.1.2 反芳香性
7.1.3 非芳香性
7.1.4 同芳香性
7.1.5 反同芳香性
7.1.6 奇数碳轮烯酮化合物
7.2 其他类型的芳香化合物
7.2.1 Y芳香性
7.2.2 方克酸类
7.2.3 二茂铁类
7.2.4 C60等富勒烯
7.2.5 M?bius芳香性
7.2.6 螺芳香性
7.2.7 轮烯套轮烯结构
7.2.8 环[10]碳和环[14]碳
7.3 赫斯（Hess）法判断环状化合物的芳香性
7.4 关于芳香性的新概念
7.5 芳香性在有机化学中的应用
7.5.1 偶极矩
7.5.2 酸碱性
7.5.3 亲电取代反应
7.5.4 亲核取代反应
7.5.5 Diels-Alder反应
7.5.6 消除反应
7.5.7 亲电加成反应
7.5.8 亲核加成反应
7.5.9 氧化还原反应
7.5.10 互变异构
7.5.11 重排反应
习题
参考文献
第8章 立体化学
8.1 有机分子的异构体
8.1.1 异构体的种类
8.1.2 构型表示法
8.2 有机分子的构象
8.2.1 绕单键旋转的构象
8.2.2 含六元环化合物的构象
8.2.3 除六元环以外的碳环的构象
8.2.4 杂环的构象
8.3 手性的意义
8.4 分子的对称性与手性
8.5 一些基本概念
8.5.1 外消旋化
8.5.2 不对称分子与非对称分子
8.5.3 光学纯度
8.5.4 对映体过量值
8.5.5 对映体比例
8.5.6 对映体选择性
8.5.7 比旋光度
8.5.8 手性中心、手性轴和手性面
8.5.9 区域专一性和区域选择性
8.5.10 立体专一性和立体选择性
8.5.11 赤式与苏式构型
8.6 产生旋光性的原因
8.7 构型标记的规定
8.7.1 Cahn-Ingold-Prelog顺序规则
8.7.2 用氧化数法确定Cahn-Ingold-Prelog顺序
8.8 手性化合物的构型
8.8.1 含有手性原子的化合物
8.8.2 含有手性轴的化合物
8.8.3 含有手性面的化合物
8.8.4 d2sp3杂化类型化合物
8.8.5 构象异构体
8.8.6 特殊类型的化合物
8.9 有机化合物构型的确定
8.10 旋光与构型的关俩
习题
参考文献
第9章 有机活性中间体
9.1 碳负离子中间体
9.1.1 碳负离子的构型
9.1.2 碳负离子的产生
9.1.3 碳负离子的稳定性
9.2 碳正离子中间体
9.2.1 引言
9.2.2 碳正离子的产生
9.2.3 碳正离子的构型
9.2.4 碳正离子的稳定性
9.3 自由基中间体
9.3.1 自由基的电子构型
9.3.2 自由基的产生
9.3.3 自由基的检测
9.4 双自由基
9.4.1 卡宾
9.4.2 乃春
9.4.3 氧宾
9.5 苯炔
9.5.1 苯炔的结构
9.5.2 苯炔的产生
9.5.3 间苯炔和对苯炔
9.6 自由基正离子和自由基负离子
9.6.1 自由基正离子
9.6.2 自由基负离子
习题
参考文献
第10章 亲电加成反应
10.1 碳-碳双键的亲电加成反应
10.1.1 亲电加成反应的机理
10.1.2 亲电加成反应的立体化学
10.1.3 亲电加成反应的活性
10.1.4 亲电加成反应的定向规律
10.2 炔烃和丙二烯类的亲电加成反应
10.2.1 炔烃的亲电加成反应
10.2.2 丙二烯类的亲电加成反应
10.3 共轭二烯烃的亲电加成反应
10.4 亲电加成反应在有机合成中的应用
习题
参考文献
第11章 亲电取代反应
11.1 饱和碳原子上的亲电取代反应
11.1.1 饱和碳原子上亲电取代反应机理
11.1.2 影响亲电取代反应的因素
11.1.3 反应实例
11.2 苯环上的亲电取代反应
11.2.1 亲电取代反应机理
11.2.2 亲电取代反应的特性和相对活性
11.2.3 取代基效应的定量关系
11.3 稠环芳香烃的亲电取代反应
11.3.1 萘的亲电取代反应
11.3.2 其他稠环芳香烃
11.4 其他芳香烃上的亲电取代反应
11.5 亲电取代反应在有机合成中的应用
习题
参考文献
第12章 亲核加成反应
12.1 碳-碳双键的亲核加成反应
12.1.1 氰乙基化反应
12.1.2 Michael反应
12.1.3 Weiss合成法
12.2 碳-碳三键的亲核加成反应
12.3 羰基的亲核加成反应
12.3.1 影响羰基进行亲核加成反应的因素
12.3.2 羰基加成反应中的立体化学
12.3.3 羰基亲核加成反应在有机合成中的应用
12.4 羧酸衍生物与亲核试剂的反应
12.4.1 反应机理
12.4.2 结构与活性的关系
12.4.3 酯的水解
12.4.4 Claisen酯缩合及其有关反应
12.5 碳-氮重键的亲核加成反应
12.5.1 亚胺的亲核加成反应
12.5.2 腈的亲核加成反应
12.6 Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应
12.7 铟催化的逆Claisen缩合反应
12.8 鲍德温（Baldwin）环化规律
习题
参考文献
第13章 亲核取代反应
13.1 脂肪族的亲核取代反应
13.1.1 脂肪族的亲核取代反应的分类
13.1.2 SN1机理
13.1.3 SN2机理
13.1.4 离子对机理
13.1.5 SNi机理
13.1.6 分子内基团参与机理
13.1.7 SNV机理
13.1.8 SN2’机理
13.1.9 影响反应机理的因素
13.2 芳香环上的亲核取代反应
13.2.1 亲核取代反应的机理
13.2.2 影响芳香环上亲核取代反应的因素
13.3 亲核取代反应在有机合成中的应用
习题
参考文献
第14章 自由基的反应
14.1 概述
14.1.1 自由基引发剂
14.1.2 稳定的自由基
14.1.3 自由基的检测
14.2 几种重要的自由基反应
14.3 卡宾和乃春的反应
14.3.1 卡宾的反应
14.3.2 乃春的反应
14.4 metathesis反应
习题
参考文献
第15章 消除反应
15.1 消除反应的分类
15.2 消除反应的机理
15.2.1 E1机理
15.2.2 E1cb机理
15.2.3 E2机理
15.2.4 E2可变过渡态机理
15.3 消除反应的取向
15.3.1 Saytzeff规则
15.3.2 Hofmann规则
15.3.3 反Saytzeff规则和反Hofmann规则
15.4 影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争
15.4.1 反应物结构的影响
15.4.2 碱的影响
15.4.3 离去基团的影响
15.4.4 溶剂的影响
15.4.5 温度的影响
15.5 消除反应的立体化学
15.5.1 E2反应的立体化学
15.5.2 E1反应的立体化学
15.6 热消除反应
15.6.1 反应机理
15.6.2 反应实例
15.7 各种消除反应
15.7.1 简单的消除反应
15.7.2 逐出反应
15.7.3 几种特殊的消除反应
习题
参考文献
第16章 有机光化学
16.1 引言
16.2 烯烃的光化学
16.2.1 顺反异构化反应
16.2.2 加成反应
16.2.3 双-π-甲烷重排反应
16.2.4 三-π-甲烷重排反应
16.3 苯类化合物的光化学
16.3.1 苯环的光化学
16.3.2 芳环光取代反应
16.3.3 光照下的Fries重排反应
16.3.4 芳环光加成反应
16.3.5 富勒烯与甲基蒽的光加成反应
16.4 酮的光化学
16.4.1 Norrish Ⅰ型反应
16.4.2 Norrish Ⅱ型反应
16.4.3 鲁米酮重排
16.4.4 羰基与烯烃的加成反应
16.4.5 无溶剂反应
习题
参考文献
第17章 周环反应
17.1 引言
17.1.1 周环反应的特点
17.1.2 前线轨道理论
17.2 电环化反应
17.2.1 共轭烯烃的电环化反应
17.2.2 电环化反应规律
17.2.3 带电荷共轭烯烃的电环化反应
17.2.4 含杂原子烯烃的电环化反应
17.3 Diels-Alder环加成反应
17.3.1 双烯体和亲双烯体
17.3.2 双烯体带有给电子基团而亲双烯体带有吸电子基团对反应的影响
17.3.3 双烯体带有吸电子基团而亲双烯体带有给电子基团对反应的影响
17.3.4 双烯体及亲双烯体基团电性相同对反应的影响
17.3.5 产物的构型
17.3.6 Diels-Alder反应的区域选择性
17.3.7 催化剂对反应的影响
17.3.8 S-cis型与S-trans型
17.3.9 空间效应的影响
17.3.10 分子内的Diels-Alder反应
17.3.11 芳香环的Diels-Alder反应
17.3.12 潜在二烯烃的Diels-Alder反应
17.3.13 自由基正离子促进的Diels-Alder反应
17.4 其他环加成反应
17.4.1 偶极环加成反应
17.4.2 Diels-Alder反应的逆反应
17.4.3 二氧化硫的环加成反应
17.4.4 烯炔的环加成反应
17.4.5 Diels-Alder烯加成反应
17.4.6 Conia-ene反应
17.4.7 [2+2]和[4+4]环加成反应
17.4.8 与丙二烯类化合物的环加成反应
17.4.9 高环加成反应
17.4.10 金属催化的环加成反应
17.4.11 同Diels-Alder反应
17.5 σ键迁移
17.5.1 [1,3]σ-H迁移
17.5.2 [1,5]σ-H迁移
17.5.3 [1,7]σ-H迁移
17.5.4 [1,3]σ-碳迁移
17.5.5 [1,5]σ-碳迁移
17.5.6 [3,3]σ-烷基迁移
17.5.7 [5,5]σ-烷基迁移
17.5.8 [2,3]σ-烷基迁移
习题
参考文献
第18章 分子重排反应
18.1 重排反应的分类
18.2 形成碳-碳键的重排
18.2.1 Wagner-Meerwein重排
18.2.2 pinacol重排
18.2.3 benzilic acid重排
18.2.4 醛酮烷基的迁移
18.2.5 α-氨基酮的热重排
18.2.6 二烯酮酚重排
18.2.7 Favorskii重排
18.2.8 Stevens重排
18.2.9 Wittig重排
18.2.10 Carroll重排
18.2.11 Baker-Venkataraman重排
18.3 有杂原子参与的重排
18.3.1 Beckmann重排
18.3.2 Hofmann重排
18.3.3 Wolff重排
18.3.4 Hock重排
18.3.5 Baeyer-Villiger重排
18.3.6 Meisenheimer重排
18.3.7 Neber重排
18.3.8 Lossen重排
18.3.9 Cornforth重排
18.3.10 Arbuzov重排
18.3.11 Brook重排
18.3.12 Dyotropic重排
18.3.13 Dimroth重排
18.3.14 Achmatowicz重排
18.3.15 Chapman重排
18.3.16 Demjanov重排
18.3.17 Payne重排
18.3.18 Meyer-Schuster重排
18.3.19 Boulton-Katritzky重排
18.4 芳环上的重排
18.4.1 benzidine重排
18.4.2 Fries重排
18.4.3 苯醚重排
18.4.4 Fischer-Hepp重排
18.4.5 N-重氮基的重排
18.4.6 Orton重排
18.4.7 Wallach重排
18.4.8 Claisen重排
18.4.9 Cope重排
18.4.10 Bamberger重排
18.4.11 Ciamician-Dennstedt重排
18.4.12 Smiles重排
18.4.13 Fischer indole合成（重排）
习题
参考文献
第19章 金属有机化合物简介
19.1 简单金属有机化合物的命名
19.2 金属有机化合物的结构特征
19.2.1 配体的齿度
19.2.2 反馈键
19.2.3 八隅律
19.2.4 18电子规律
19.3 金属有机化合物的合成方法
19.3.1 直接合成法
19.3.2 金属交换法
19.3.3 金属-卤素交换法
19.3.4 对反应底物的反应
19.4 金属有机化合物的基本反应
19.4.1 配位与解离
19.4.2 氧化加成和还原消除
19.4.3 插入反应与去插入反应
19.4.4 金属配体的官能团化反应
19.5 有机合成中常用的金属有机试剂
19.5.1 有机钠（RNa）
19.5.2 有机镁（RMgX，Grignard试剂）
19.5.3 有机锂（RLi）
19.5.4 有机锌（R2Zn）
19.5.5 有机铜（RCu）
19.6 金属有机化合物催化的偶沥反应
19.6.1 Heck反应
19.6.2 Suzuki-Miyaura反应
19.6.3 Negishi反应
19.6.4 Stille反应
19.6.5 Sonogashira反应
19.6.6 Kumada反应
19.6.7 Hiyama反应
19.6.8 Fukuyama反应
19.6.9 Ullmann反应
参考文献
主要参考文献
关键词
