本书为化学“101计划”核心教材。全书共16章，分上、下两册。

上册（第一至八章）包括有机化学核心概念和重要基础理论，立体化学基础知识，以烷烃、卤代烃、烯烃和炔烃、芳香烃及醇、酚、醚为代表的物质大类的结构和命名、合成和转化、反应类型及其反应机理等内容，涵盖饱和烃、不饱和烃、芳香烃及含杂原子官能团取代烃的相关性质。在此基础上展开有机化合物结构鉴定基础原理和表征等内容。

下册（第九至十六章）主要内容是含羰基官能团的醛和酮、羧酸及羧酸衍生物、羰基α-碳上的反应，以及胺和含氨芳香杂环化合物的化学。同时以专题形式分别介绍周环反应、金属有机化合物、糖类化合物，以及氨基酸、蛋白质和核酸。

本书包含了有机化学基础知识的经典内容，同时运用现代有机化学概念进行前沿拓展，是一本具有高阶性、创新性和挑战度的教材，可作为高等学校化学类专业有机化学课程教材，也可供生物科学、医学、材料科学等其他相关专业参考。

前辅文
第九章 醛和酮
  9.1 醛和酮的命名
   9.1.1 普通命名法
   9.1.2 系统命名法
  9.2 醛和酮的结构
  9.3 醛和酮的制法
   9.3.1 醛和酮的工业合成
   9.3.2 伯醇和仲醇的氧化
   9.3.3 羧酸衍生物的还原
   9.3.4 芳环的酰基化
   9.3.5 烯烃臭氧化
   9.3.6 端炔的硼氢化氧化
   9.3.7 酸催化的端炔水合
  9.4 醛和酮的物理性质及波谱性质
  9.5 醛和酮的化学性质
   9.5.1 羰基的亲核加成反应
   9.5.2 醛、酮的氧化和还原反应
  9.6 α,β-不饱和醛、酮
   9.6.1 1,2-加成与1,4-加成反应
   9.6.2 还原反应，
  9.7 乙烯酮
  9.8 醌
   9.8.1 醌的制法
   9.8.2 醌的化学性质
  习题
第十章 羧酸及羧酸衍生物
  10.1 羧酸及羧酸衍生物的简介与分类
  10.2 羧酸及羧酸衍生物的命名
   10.2.1 羧酸的命名
   10.2.2 酰卤的命名
   10.2.3 酸酐的命名
   10.2.4 酯的命名
   10.2.5 酰胺的命名
   10.2.6 腈的命名
   10.2.7 烯酮的命名
  10.3 羧酸及羧酸衍生物的物理性质
  10.4 羧酸及羧酸衍生物的结构与化学键
  10.5 羧酸及羧酸衍生物的谱图性质
   10.5.1 红外吸收谱图
   10.5.2 核磁共振谱图
  10.6 羧酸的化学性质
   10.6.1 羧酸的酸性
   10.6.2 羧羟基被卤原子取代的反应
   10.6.3 羧酸的酯化反应
   10.6.4 羧酸的胺（氨）解反应
   10.6.5 羧酸与有机金属化合物的反应
   10.6.6 羧酸的还原反应
   10.6.7 脱羧反应
   10.6.8 二元羧酸的脱水、脱羧反应
  10.7 羧酸及羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应
   10.7.1 羧酸衍生物的醇解反应
   10.7.2 羧酸衍生物的水解反应
   10.7.3 羧酸衍生物的胺（氨）解反应
   10.7.4 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
   10.7.5 羧酸衍生物的还原反应
   10.7.6 酰胺的特性
   10.7.7 烯酮的反应
  10.8 羧酸及羧酸衍生物的制备
   10.8.1 羧酸的制备
   10.8.2 酰卤的制备
   10.8.3 酸酐的制备
   10.8.4 酯的制备
   10.8.5 酰胺的制备
   10.8.6 腈的制备
   10.8.7 烯酮的制备
  10.9 聚酯与聚酰胺
  10.10 油脂
   10.10.1 脂肪酸
   10.10.2 脂肪酸的来源
   10.10.3 肥皂和合成洗涤剂
   10.10.4 磷脂和生物膜
  10.11 蜡
  10.12 碳酸衍生物
   10.12.1 光气和氯甲酸酯
   10.12.2 尿素（脲）和肌
   10.12.3 碳酸酯
  习题
第十一章 羰基α-碳上的反应
  11.1 羰基化合物α-氢的性质
   11.1.1 羰基化合物α-氢的酸性
   11.1.2 酮式-烯醇式互变
   11.1.3 烯醇负离子的形成
   11.1.4 烯醇与烯醇负离子形成的区域选择性
   11.1.5 羰基化合物α-碳的反应模式
  11.2经 由烯醇中间体的反应
   11.2.1 α-卤化反应
   11.2.2 Mannich反应
  11.3 经由烯醇负离子中间体的反应
   11.3.1 羰基化合物在碱性条件下的α-卤化反应
   11.3.2 α-烷基化反应
   11.3.3 羟醛缩合反应
   11.3.4 共轭加成（Michael加成）反应
   11.3.5 酯缩合反应
   11.3.6 1,3-二羰基化合物的反应
  11.4 经由烯醇硅醚和烯胺的反应
   11.4.1 烯醇硅醚的形成和反应性
   11.4.2 烯胺的形成和反应性
  习题
第十二章 胺和含氮芳香杂环化合物
  12.1 胺类化合物的结构和命名
   12.1.1 胺类化合物的命名
   12.1.2 胺类化合物的手性
  12.2 胺类化合物的制备
   12.2.1 硝基还原法
   12.2.2 腈还原法
   12.2.3 酰胺还原法
   12.2.4 Gabriel伯胺合成法
   12.2.5 Staudinger反应
   12.2.6 Delepine反应
   12.2.7 醛/酮与氨衍生物缩合产物还原
   12.2.8 Hofmann重排、Curtius重排及Schmidt反应
  12.3 胺类化合物的物理化学性质
   12.3.1 胺类化合物的酸性和碱性
   12.3.2 胺类化合物的亲核性
   12.3.3 季铵盐和季铵碱
   12.3.4 胺氧化物
   12.3.5 胺的亚硝化反应
  12.4 芳基重氮盐
   12.4.1 芳基重氨盐参与的取代反应
   12.4.2 芳基重氮盐在偶联反应中的应用
  12.5 芳香含氮杂环化合物
   12.5.1 吡咯
   12.5.2 吲哚
   12.5.3 吡啶和嘧啶
   12.5.4 喹啉和异喹啉
   12.5.5 嘌呤
  习题
第十三章 周环反应
  13.1 基础知识
   13.1.1 周环反应及其特点
   13.1.2 分子轨道对称性守恒原理
   13.1.3 前线分子轨道理论
   13.1.4 直链共轭多烯的前线分子轨道及其对称性
  13.2 电环化反应
   13.2.1 电环化反应的定义和规律
   13.2.2 4nπ体系电环化
   13.2.3 （4n+2）π体系电环化
   13.2.4 带电荷的共轭体系电环化
  13.3 环加成反应
   13.3.1 环加成反应的定义和规律
   13.3.2 Diels-Alder环加成反应
   13.3.3 [2+2]环加成反应
   13.3.4 [3+2]环加成反应
  13.4 σ-迁移反应
   13.4.1 σ-迁移反应的定义和规律
   13.4.2 [3,3]σ迁移
   13.4.3 [i,j]迁移反应
  13.5 Alder-烯反应
  13.6 周环反应在合成中的综合应用
  习题
第十四章 金属有机化合物
  14.1 金属有机化学的起源和发展
  14.2 金属有机化学的定义
  14.3 过渡金属配合物的结构特点
   14.3.1 配体类型
   14.3.2 18电子规则
   14.3.3 中心金属氧化态
   14.3.4 中心金属所形成的化学键
  14.4 四大基元反应
   14.4.1 配体的配位与解离反应
   14.4.2 氧化加成反应与还原消除反应
   14.4.3 插入反应与反插入反应
   14.4.4 配合物中的配体接受外来试剂的进攻反应
  14.5 偶联反应简介
   14.5.1 Kumada偶联反应
   14.5.2 Negishi偶联反应
   14.5.3 Stille偶联反应
   14.5.4 Suzuki偶联反应
   14.5.5 Heck反应
   14.5.6 Sonogashira偶联反应
  14.6 钯催化剂前体
  习题
第十五章 糖类化合物
  15.1 单糖的结构
   15.1.1 单糖的构造确定
   15.1.2 单糖的构型
   15.1.3 单糖的环状结构
   15.1.4 重要的单糖衍生物
  15.2 单糖的性质
   15.2.1 半缩醛/酮羟基的反应及糖苷的形成
   15.2.2 其他羟基的反应
   15.2.3 羰基的反应
   15.2.4 脎的形成
   15.2.5 单糖的氧化
   15.2.6 糖的递升和递降
  15.3 单糖构型及环大小的测定
   15.3.1 葡萄糖的构型测定
   15.3.2 半缩醛环大小的测定
  15.4 二糖
   15.4.1 麦芽糖
   15.4.2 纤维二糖
   15.4.3 乳糖
   15.4.4 蔗糖
  15.5 寡糖和多糖
   15.5.1 寡糖
   15.5.2 多糖
  习题
第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸
  16.1 氨基酸
   16.1.1 氨基酸的结构与命名
   16.1.2 α-氨基酸的酸碱性
   16.1.3 α-氨基酸化学反应和生化反应
   16.1.4 氨基酸的合成
  16.2 肽和蛋白质
   16.2.1 肽的一级结构和命名
   16.2.2 蛋白质的二级、三级和四级结构
   16.2.3 多肽结构的测定：氨基酸测序
   16.2.4 多肽的合成
  16.3 酶
  16.4 核酸
   16.4.1 核酸基本结构单位：核苷酸
   16.4.2 核酸的结构
   16.4.3 DNA的复制、转录和RNA翻译
  习题