本书为化学“101计划”核心教材。全书共16章，分上、下两册。

上册（第一至八章）包括有机化学核心概念和重要基础理论，立体化学基础知识，以烷烃、卤代烃、烯烃和炔烃、芳香烃及醇、酚、醚为代表的物质大类的结构和命名、合成和转化、反应类型及其反应机理等内容,涵盖饱和烃、不饱和烃、芳香烃及含杂原子官能团取代烃的相关性质。在此基础上展开有机化合物结构鉴定基础原理和表征等内容。

下册（第九至十六章）主要内容是含羰基官能团的醛和酮、羧酸和羧酸衍生物、羰基α-碳上的反应，以及胺和含氮芳香杂环化合物的化学。同时以专题形式分别介绍周环反应、金属有机化合物、糖类化合物，以及氨基酸、蛋白质和核酸。

本书包含了有机化学基础知识的经典内容，同时运用现代有机化学概念进行前沿拓展，是一本具有高阶性、创新性和挑战度的教材，可作为高等学校化学类专业有机化学课程教材，也可供生物科学、医学、材料科学等其他相关专业参考。

前辅文
第一章 绪论
  1.1 有机化学和有机化合物
  1.2 官能团
  1.3 共价键：价键理论
   1.3.1 经典化学键理论（路易斯结构）
   1.3.2 原子轨道
   1.3.3 价键理论
   1.3.4 杂化轨道理论
  1.4 共价键：分子轨道理论
   1.4.1 原子轨道线性组合法
   1.4.2 成键三原则
   1.4.3 甲烷、乙烷和乙烯的分子轨道
   1.4.4 休克尔分子轨道法
  1.5 有机分子的结构
   1.5.1 分子结构的表示方式
   1.5.2 有机分子结构基本参数
  1.6 电子离域：共振和共轭效应
   1.6.1 共振结构
   1.6.2 π-π共轭
   1.6.3 p-π共轭
   1.6.4 常见基团的共轭效应
  1.7 电子离域：超共轭效应
   1.7.1 σ-π共轭
   1.7.2 σ-p超共轭
   1.7.3 超共轭效应的简单表示方式
  1.8 共价键的极化和诱导效应
   1.8.1 共价键的极性
   1.8.2 分子的偶极矩
   1.8.3 诱导效应
  1.9 酸性和碱性
   1.9.1 Bronsted-Lowry酸碱理论
   1.9.2 Ka和pKa
   1.9.3 影响有机化合物酸碱性的主要因素
   1.9.4 路易斯酸碱理论
  1.10 分子间弱的作用力
   1.10.1 范德华力
   1.10.2 氢键
   1.10.3 π-π堆积作用
  习题
第二章 立体化学
  2.1 构象与构象异构体
   2.1.1 链烷烃的构象
   2.1.2 环烷烃的构象
  2.2 旋光异构体
   2.2.1 手性与对映异构体
   2.2.2 手性的判别
   2.2.3 手性的分类
   2.2.4 旋光异构体的表示方法和命名
   2.2.5 相关概念
   2.2.6 光学活性化合物的获得
  习题
第三章 烷烃
  3.1 烷烃的同分异构现象
  3.2 烷烃的命名
   3.2.1 链烷烃的普通命名法
   3.2.2 链烷烃的系统命名法
   3.2.3 环烷烃的命名
  3.3 链烷烃的结构与构象
  3.4 链烷烃的物理性质
  3.5 链烷烃的化学性质
   3.5.1 卤化反应（自由基取代反应）
   3.5.2 氧化反应
   3.5.3 异构化反应
   3.5.4 裂解反应
  3.6 链烷烃的来源、制备与用途
   3.6.1 Wurtz反应
   3.6.2 Corey-House反应
   3.6.3 烯烃的氢化
   3.6.4 卤代烃的还原反应
  3.7 环烷烃
   3.7.1 物理性质
   3.7.2 化学性质
   3.7.3 环烷烃的稳定性
   3.7.4 环烷烃的构象
   3.7.5 环烷烃的来源、制备与用途
  3.8 化学反应平衡与反应速率
   3.8.1 化学平衡
   3.8.2 反应速率
   3.8.3 过渡态理论
   3.8.4 烷烃的自由基取代反应历程
  习题
第四章 卤代烃
  4.1 卤代烃的分类
  4.2 卤代烃的结构与物理性质
  4.3 卤代烃的亲核取代反应
   4.3.1 双分子亲核取代反应（SN2）
   4.3.2 单分子亲核取代反应（SN1）
   4.3.3 邻基参与亲核取代反应
   4.3.4 影响亲核取代反应的因素
   4.3.5 亲核取代反应相关的人名反应
  4.4 卤代烷的消除反应
   4.4.1 双分子消除反应（E2）
   4.4.2 单分子消除反应（E1）
   4.4.3 单分子共轭碱消除反应（E1cb）
  4.5 卤代烷亲核取代反应和消除反应的竞争
   4.5.1 亲核试剂的影响
   4.5.2 卤代烷结构的影响
   4.5.3 溶剂的影响
   4.5.4 反应温度的影响
  4.6 卤代烃与金属的反应
   4.6.1 有机镁化合物
   4.6.2 有机锂化合物
   4.6.3 有机铜锂化合物
   4.6.4 卤代烃参与的偶联反应简介
  习题，
第五章 烯烃与炔烃
  5.1 烯烃和炔烃的命名
   5.1.1 烯烃的命名
   5.1.2 炔烃的命名
  5.2 烯烃的热力学稳定性与氢化热
  5.3 烯烃与Br?nsted酸的亲电加成反应
   5.3.1 烯烃与HX加成反应机理与反应活性
   5.3.2 烯烃与HX在气相和溶液相中的亲电加成反应
   5.3.3 烯烃与HX加成反应的区域选择性
   5.3.4 烯烃与HX加成反应的立体化学
   5.3.5 烯烃与水和醇的亲电加成
   5.3.6 共轭烯烃的1,2-和1,4-加成
   5.3.7 烯烃的正离子聚合反应
  5.4 烯烃的自由基加成反应
  5.5 烯烃亲电加成反应中邻基参与效应的影响——1,2-迁移与环锇离子
   5.5.1 碳正离子重排与邻基参与效应
   5.5.2 烯烃与卤素或次卤酸的亲电加成反应
   5.5.3 烯烃的羟汞化-脱汞反应
   5.5.4 烯烃与卡宾的加成——环丙烷的合成
   5.5.5 烯烃的环氧化反应
  5.6 烯烃的协同加成反应
   5.6.1 硼烷加成
   5.6.2 催化氢化
   5.6.3 双羟化
   5.6.4 臭氧化反应
   5.6.5 Diels-Alder反应
   5.6.6 亲电加成反应的三分子历程
  5.7 烯烃的亲核加成/亲核取代反应
  5.8 炔烃的反应
   5.8.1 与卤素的亲电加成
   5.8.2 与卤化氢的亲电加成和自由基加成反应
   5.8.3 炔烃的羟汞化反应
   5.8.4 炔烃的硼氢化反应
   5.8.5 炔烃的催化氢化与Na-NH3还原
   5.8.6 氧化反应
   5.8.7 Dicls-Alder反应
   5.8.8 聚合反应
   5.8.9 炔氢的酸性和特性反应
   5.8.10 炔烃的亲核加成反应
  5.9 烯烃和炔烃的主要来源及制备
   5.9.1 烯烃和炔烃的主要来源
   5.9.2 烯烃的制备
   5.9.3 炔烃的制备
  5.10 联烯
   5.10.1 联烯的结构
   5.10.2 联烯的反应
  习题
第六章 芳香烃
  6.1 芳烃的分类、命名和结构
   6.1.1 芳烃的分类
   6.1.2 苯系芳烃的命名
  6.2 芳香性和休克尔规则
   6.2.1 苯的结构和稳定性
   6.2.2 芳香性、反芳香性和非芳香性
   6.2.3 休克尔规则与Frost环规则
   6.2.4 芳香化合物的芳香性
  6.3 芳烃的亲电取代反应
   6.3.1 苯环上的亲电取代反应机理
   6.3.2 卤化反应
   6.3.3 硝化反应
   6.3.4 磺化反应
   6.3.5 Friedel-Crafts反应
   6.3.6 Haworth反应
   6.3.7 Blanc氯甲基化反应
   6.3.8 Gattermann-Koch 反应
   6.3.9 Reimer-Tiemann反应
   6.3.10 Frices重排反应
  6.4 芳香亲电取代反应的定位效应
   6.4.1 单取代芳烃亲电取代反应的定位效应
   6.4.2 定位效应的理论解释
   6.4.3 多取代芳烃亲电取代反应的定位效应
   6.4.4 稠环芳烃亲电取代反应的定位效应
  6.5 芳香亲核取代反应
   6.5.1 加成-消除反应机理（负离子机理）
   6.5.2 消除-加成反应机理（苯炔机理）
   6.5.3 影响芳香亲核取代反应的因素
   6.5.4 Smiles重排反应
  6.6 芳烃的氧化还原反应
   6.6.1 芳烃的氧化反应
   6.6.2 催化氢化
   6.6.3 Birch还原
  习题
第七章 醇、酚和醚
  7.1 醇的结构和物理性质
   7.1.1 醇的结构和分类
   7.1.2 醇的物理性质
  7.2 醇的化学性质及反应
   7.2.1 醇羟基的酸性
   7.2.2 醇的亲核性
   7.2.3 醇羟基的取代
   7.2.4 醇的消除反应
   7.2.5 醇的氧化反应
   7.2.6 醇羟基的保护
  7.3 碳正离子及其重排反应
   7.3.1 碳正离子的结构特性和产生方式
   7.3.2 碳正离子的重排反应
  7.4 醇的制备
   7.4.1 还原反应
   7.4.2 亲核试剂对含氧亲电试剂加成
   7.4.3 烯烃水合
  7.5 醚的制备
   7.5.1 醚的基本知识
   7.5.2 威廉森合成法
   7.5.3 醇分子间失水
   7.5.4 烯烃的烷氧汞化-去汞法
   7.5.5 Ullmann反应
  7.6 醚的反应
   7.6.1 醚的自动氧化
   7.6.2 形成徉盐
   7.6.3 醚的碳氧键断裂反应
   7.6.4 1,2-环氧化合物的开环反应
  7.7 醚的应用
   7.7.1 工业用途
   7.7.2 冠醚
  7.8 酚
   7.8.1 酚羟基的反应
   7.8.2 酚芳环上的亲电取代反应
   7.8.3 酚的制备
  习题
第八章 有机化合物结构鉴定
  8.1 质谱
   8.1.1 质谱的基本原理
   8.1.2 质谱图的一般特征
   8.1.3 质谱中的离子
   8.1.4 常见有机化合物的质谱裂解类型
   8.1.5 影响离子形成的因素
   8.1.6 分子式的确定
   8.1.7 结构式的确定
  8.2 紫外-可见光谱
   8.2.1 紫外-可见光谱图
   8.2.2 紫外-可见光谱的基本原理
   8.2.3 紫外-可见光谱的影响因素
   8.2.4 各类化合物的紫外吸收光谱
   8.2.5 紫外-可见光谱法的应用
  8.3 红外光谱
   8.3.1 红外光谱图
   8.3.2 红外光谱的基本原理
   8.3.3 影响基团吸收频率的因素
   8.3.4 有机化合物基团的特征吸收
   8.3.5 红外光谱图的解析
  8.4 核磁共振
   8.4.1 NMR的基本原理
   8.4.2 氢谱
   8.4.3 碳谱
  习题

本书为化学“101计划”核心教材。全书共16章，分上、下两册。

上册（第一至八章）包括有机化学核心概念和重要基础理论，立体化学基础知识，以烷烃、卤代烃、烯烃和炔烃、芳香烃及醇、酚、醚为代表的物质大类的结构和命名、合成和转化、反应类型及其反应机理等内容，涵盖饱和烃、不饱和烃、芳香烃及含杂原子官能团取代烃的相关性质。在此基础上展开有机化合物结构鉴定基础原理和表征等内容。

下册（第九至十六章）主要内容是含羰基官能团的醛和酮、羧酸及羧酸衍生物、羰基α-碳上的反应，以及胺和含氨芳香杂环化合物的化学。同时以专题形式分别介绍周环反应、金属有机化合物、糖类化合物，以及氨基酸、蛋白质和核酸。

本书包含了有机化学基础知识的经典内容，同时运用现代有机化学概念进行前沿拓展，是一本具有高阶性、创新性和挑战度的教材，可作为高等学校化学类专业有机化学课程教材，也可供生物科学、医学、材料科学等其他相关专业参考。

前辅文
第九章 醛和酮
  9.1 醛和酮的命名
   9.1.1 普通命名法
   9.1.2 系统命名法
  9.2 醛和酮的结构
  9.3 醛和酮的制法
   9.3.1 醛和酮的工业合成
   9.3.2 伯醇和仲醇的氧化
   9.3.3 羧酸衍生物的还原
   9.3.4 芳环的酰基化
   9.3.5 烯烃臭氧化
   9.3.6 端炔的硼氢化氧化
   9.3.7 酸催化的端炔水合
  9.4 醛和酮的物理性质及波谱性质
  9.5 醛和酮的化学性质
   9.5.1 羰基的亲核加成反应
   9.5.2 醛、酮的氧化和还原反应
  9.6 α,β-不饱和醛、酮
   9.6.1 1,2-加成与1,4-加成反应
   9.6.2 还原反应，
  9.7 乙烯酮
  9.8 醌
   9.8.1 醌的制法
   9.8.2 醌的化学性质
  习题
第十章 羧酸及羧酸衍生物
  10.1 羧酸及羧酸衍生物的简介与分类
  10.2 羧酸及羧酸衍生物的命名
   10.2.1 羧酸的命名
   10.2.2 酰卤的命名
   10.2.3 酸酐的命名
   10.2.4 酯的命名
   10.2.5 酰胺的命名
   10.2.6 腈的命名
   10.2.7 烯酮的命名
  10.3 羧酸及羧酸衍生物的物理性质
  10.4 羧酸及羧酸衍生物的结构与化学键
  10.5 羧酸及羧酸衍生物的谱图性质
   10.5.1 红外吸收谱图
   10.5.2 核磁共振谱图
  10.6 羧酸的化学性质
   10.6.1 羧酸的酸性
   10.6.2 羧羟基被卤原子取代的反应
   10.6.3 羧酸的酯化反应
   10.6.4 羧酸的胺（氨）解反应
   10.6.5 羧酸与有机金属化合物的反应
   10.6.6 羧酸的还原反应
   10.6.7 脱羧反应
   10.6.8 二元羧酸的脱水、脱羧反应
  10.7 羧酸及羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应
   10.7.1 羧酸衍生物的醇解反应
   10.7.2 羧酸衍生物的水解反应
   10.7.3 羧酸衍生物的胺（氨）解反应
   10.7.4 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
   10.7.5 羧酸衍生物的还原反应
   10.7.6 酰胺的特性
   10.7.7 烯酮的反应
  10.8 羧酸及羧酸衍生物的制备
   10.8.1 羧酸的制备
   10.8.2 酰卤的制备
   10.8.3 酸酐的制备
   10.8.4 酯的制备
   10.8.5 酰胺的制备
   10.8.6 腈的制备
   10.8.7 烯酮的制备
  10.9 聚酯与聚酰胺
  10.10 油脂
   10.10.1 脂肪酸
   10.10.2 脂肪酸的来源
   10.10.3 肥皂和合成洗涤剂
   10.10.4 磷脂和生物膜
  10.11 蜡
  10.12 碳酸衍生物
   10.12.1 光气和氯甲酸酯
   10.12.2 尿素（脲）和肌
   10.12.3 碳酸酯
  习题
第十一章 羰基α-碳上的反应
  11.1 羰基化合物α-氢的性质
   11.1.1 羰基化合物α-氢的酸性
   11.1.2 酮式-烯醇式互变
   11.1.3 烯醇负离子的形成
   11.1.4 烯醇与烯醇负离子形成的区域选择性
   11.1.5 羰基化合物α-碳的反应模式
  11.2经 由烯醇中间体的反应
   11.2.1 α-卤化反应
   11.2.2 Mannich反应
  11.3 经由烯醇负离子中间体的反应
   11.3.1 羰基化合物在碱性条件下的α-卤化反应
   11.3.2 α-烷基化反应
   11.3.3 羟醛缩合反应
   11.3.4 共轭加成（Michael加成）反应
   11.3.5 酯缩合反应
   11.3.6 1,3-二羰基化合物的反应
  11.4 经由烯醇硅醚和烯胺的反应
   11.4.1 烯醇硅醚的形成和反应性
   11.4.2 烯胺的形成和反应性
  习题
第十二章 胺和含氮芳香杂环化合物
  12.1 胺类化合物的结构和命名
   12.1.1 胺类化合物的命名
   12.1.2 胺类化合物的手性
  12.2 胺类化合物的制备
   12.2.1 硝基还原法
   12.2.2 腈还原法
   12.2.3 酰胺还原法
   12.2.4 Gabriel伯胺合成法
   12.2.5 Staudinger反应
   12.2.6 Delepine反应
   12.2.7 醛/酮与氨衍生物缩合产物还原
   12.2.8 Hofmann重排、Curtius重排及Schmidt反应
  12.3 胺类化合物的物理化学性质
   12.3.1 胺类化合物的酸性和碱性
   12.3.2 胺类化合物的亲核性
   12.3.3 季铵盐和季铵碱
   12.3.4 胺氧化物
   12.3.5 胺的亚硝化反应
  12.4 芳基重氮盐
   12.4.1 芳基重氨盐参与的取代反应
   12.4.2 芳基重氮盐在偶联反应中的应用
  12.5 芳香含氮杂环化合物
   12.5.1 吡咯
   12.5.2 吲哚
   12.5.3 吡啶和嘧啶
   12.5.4 喹啉和异喹啉
   12.5.5 嘌呤
  习题
第十三章 周环反应
  13.1 基础知识
   13.1.1 周环反应及其特点
   13.1.2 分子轨道对称性守恒原理
   13.1.3 前线分子轨道理论
   13.1.4 直链共轭多烯的前线分子轨道及其对称性
  13.2 电环化反应
   13.2.1 电环化反应的定义和规律
   13.2.2 4nπ体系电环化
   13.2.3 （4n+2）π体系电环化
   13.2.4 带电荷的共轭体系电环化
  13.3 环加成反应
   13.3.1 环加成反应的定义和规律
   13.3.2 Diels-Alder环加成反应
   13.3.3 [2+2]环加成反应
   13.3.4 [3+2]环加成反应
  13.4 σ-迁移反应
   13.4.1 σ-迁移反应的定义和规律
   13.4.2 [3,3]σ迁移
   13.4.3 [i,j]迁移反应
  13.5 Alder-烯反应
  13.6 周环反应在合成中的综合应用
  习题
第十四章 金属有机化合物
  14.1 金属有机化学的起源和发展
  14.2 金属有机化学的定义
  14.3 过渡金属配合物的结构特点
   14.3.1 配体类型
   14.3.2 18电子规则
   14.3.3 中心金属氧化态
   14.3.4 中心金属所形成的化学键
  14.4 四大基元反应
   14.4.1 配体的配位与解离反应
   14.4.2 氧化加成反应与还原消除反应
   14.4.3 插入反应与反插入反应
   14.4.4 配合物中的配体接受外来试剂的进攻反应
  14.5 偶联反应简介
   14.5.1 Kumada偶联反应
   14.5.2 Negishi偶联反应
   14.5.3 Stille偶联反应
   14.5.4 Suzuki偶联反应
   14.5.5 Heck反应
   14.5.6 Sonogashira偶联反应
  14.6 钯催化剂前体
  习题
第十五章 糖类化合物
  15.1 单糖的结构
   15.1.1 单糖的构造确定
   15.1.2 单糖的构型
   15.1.3 单糖的环状结构
   15.1.4 重要的单糖衍生物
  15.2 单糖的性质
   15.2.1 半缩醛/酮羟基的反应及糖苷的形成
   15.2.2 其他羟基的反应
   15.2.3 羰基的反应
   15.2.4 脎的形成
   15.2.5 单糖的氧化
   15.2.6 糖的递升和递降
  15.3 单糖构型及环大小的测定
   15.3.1 葡萄糖的构型测定
   15.3.2 半缩醛环大小的测定
  15.4 二糖
   15.4.1 麦芽糖
   15.4.2 纤维二糖
   15.4.3 乳糖
   15.4.4 蔗糖
  15.5 寡糖和多糖
   15.5.1 寡糖
   15.5.2 多糖
  习题
第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸
  16.1 氨基酸
   16.1.1 氨基酸的结构与命名
   16.1.2 α-氨基酸的酸碱性
   16.1.3 α-氨基酸化学反应和生化反应
   16.1.4 氨基酸的合成
  16.2 肽和蛋白质
   16.2.1 肽的一级结构和命名
   16.2.2 蛋白质的二级、三级和四级结构
   16.2.3 多肽结构的测定：氨基酸测序
   16.2.4 多肽的合成
  16.3 酶
  16.4 核酸
   16.4.1 核酸基本结构单位：核苷酸
   16.4.2 核酸的结构
   16.4.3 DNA的复制、转录和RNA翻译
  习题